Springen naar inhoud

vorming van een ketal met glycerol


  • Log in om te kunnen reageren

#1

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 juni 2007 - 11:39

Ik heb vandaag geprobeerd om een ketal te maken uit aceton en glycerol.(zuur gekatalyseerd)
Ik vroeg me wel af aangezien glycerol een tertiare alcohol is ofdat de 2 resteren OH groepen ook reageren en zo een polymeer vormen ofdat deze niet reageren.

Ik kwam geen polymeer uit maar een redelijk vluchtige vloeistof.
En het was een exotherme reactie.

Hier nog even een plaatje:

Geplaatste afbeelding

Alvast bedankt :)

Veranderd door chemaniac, 10 juni 2007 - 11:40


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Karl Fischer

    Karl Fischer


  • >100 berichten
  • 160 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 juni 2007 - 13:28

Glycerol is geen tertiair alcohol. Het heeft twee primaire OH's en een secundair OH. Een tertiar alcohol heeft de structuur van HO-C(R'R"R'").

Ik denk dat je vluchtige stof ongereageerd aceton is. ;)

#3

jana_CF

    jana_CF


  • >250 berichten
  • 264 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 juni 2007 - 13:32

volgens mij reageren enkel je primaire alcoholfuncties, maar helemaal zeker ben ik het niet.

#4

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 juni 2007 - 14:56

Glycerol is geen tertiair alcohol. Het heeft twee primaire OH's en een secundair OH. Een tertiar alcohol heeft de structuur van HO-C(R'R"R'").

Ik denk dat je vluchtige stof ongereageerd aceton is. 


Bedankt voor de opmerking :) maar ik begrijp niet goed als ik de structuurformule van glycerol bekijk hoe zie ikd an wat een primaire OH en een secundaire OH is? deze zien er voor mij allemaal gelijk uit. 8-)

Het kan aceton zijn maar door de warmte ben ik toch wel vrij zeker dat er een reactie was. :) (of het een ketalvorming was blijft natuurlijk iets helemaal anders :P )

#5

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 10 juni 2007 - 16:41

Kijk naar de koolstof. Het aantal andere koolstoffen daaraan bepaalt het type alcohol.

#6

woelen

    woelen


  • >1k berichten
  • 3145 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 juni 2007 - 20:00

De volgende link helpt vast om het verschil tussen primaire, secundaire en tertiaire alcoholen te begrijpen:

http://en.wikipedia.org/wiki/Alcohol

Verder heb je nog dat je zgn. poly-alcoholen kunt hebben. Dat zijn verbindingen met meer dan 1 -OH groep in het molecuul. Zo is glycerol een tri-alcohol (ook wel triol genoemd) en zo is glycol een di-alcohol (ook wel diol genoemd).

Aan 1 C-atoom zit normaliter nooit meer dan 1 -OH groep. Als je 2 -OH groepen aan een C-atoom hebt, dan splitst zich water af en krijg je =C(OH)2 ---> =C(=O) + H2O. Alleen als er aan het C-atoom een ander C-atoom zit met meerdere erg electronegatieve componenten, dan kunnen er 2 -OH groepen aan 1 C atoom zitten. Een voorbeeld is Cl3C-CH(OH)2.

#7

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 juni 2007 - 18:41

Ok bedankt voor de hulp :)

Maar hoe ziet die ketal er nu eigenlijk uit gevormd uit aceton en glycerol? 8-)

#8

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 juni 2007 - 14:22

volgens mij reageren enkel je primaire alcoholfuncties, maar helemaal zeker ben ik het niet.

Ziet die ketal er dan zo uit?

Geplaatste afbeelding

#9

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 16 juni 2007 - 19:04

Dat is inderdaad het ketal wat je verwacht.

De primaire alcoholen van glycerol zijn nucleofieler dan de secundaire. Daarnaast is de vorming van een 6-ring gunstiger en gemakkelijker dan de vorming van een 5-ring.

#10

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 juni 2007 - 19:05

Ok bedankt. :)

#11

jana_CF

    jana_CF


  • >250 berichten
  • 264 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 juni 2007 - 13:29

ik weet niet goed wat een ketal is, wij hebben het een acetal genoemd :P
maar dat is inderdaad de structuur die ik zou verwachten bij die reactie, het zal dus wel hetzelfde zijn ;)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures