vorming van een ketal met glycerol

Moderator: ArcherBarry

Reageer

Bericht 10-06-'07, 12:39

jhullaert

Berichten: 2.337

vorming van een ketal met glycerol

Ik heb vandaag geprobeerd om een ketal te maken uit aceton en glycerol.(zuur gekatalyseerd)

Ik vroeg me wel af aangezien glycerol een tertiare alcohol is ofdat de 2 resteren OH groepen ook reageren en zo een polymeer vormen ofdat deze niet reageren.

Ik kwam geen polymeer uit maar een redelijk vluchtige vloeistof.

En het was een exotherme reactie.

Hier nog even een plaatje:

Afbeelding

Alvast bedankt :)
Omhoog

Bericht 10-06-'07, 14:28

Karl Fischer

Gebruikersavatar
Berichten: 160

Re: vorming van een ketal met glycerol

Glycerol is geen tertiair alcohol. Het heeft twee primaire OH's en een secundair OH. Een tertiar alcohol heeft de structuur van HO-C(R'R"R'").

Ik denk dat je vluchtige stof ongereageerd aceton is. ;)
Omhoog

Bericht 10-06-'07, 14:32

jana_CF

Berichten: 264

Re: vorming van een ketal met glycerol

volgens mij reageren enkel je primaire alcoholfuncties, maar helemaal zeker ben ik het niet.
Omhoog

Bericht 10-06-'07, 15:56

jhullaert

Berichten: 2.337

Re: vorming van een ketal met glycerol

Glycerol is geen tertiair alcohol. Het heeft twee primaire OH's en een secundair OH. Een tertiar alcohol heeft de structuur van HO-C(R'R"R'").

Ik denk dat je vluchtige stof ongereageerd aceton is. 
Bedankt voor de opmerking :) maar ik begrijp niet goed als ik de structuurformule van glycerol bekijk hoe zie ikd an wat een primaire OH en een secundaire OH is? deze zien er voor mij allemaal gelijk uit. 8-)

Het kan aceton zijn maar door de warmte ben ik toch wel vrij zeker dat er een reactie was. :) (of het een ketalvorming was blijft natuurlijk iets helemaal anders :P )
Omhoog

Bericht 10-06-'07, 17:41

rwwh

Gebruikersavatar
Berichten: 6.853

Re: vorming van een ketal met glycerol

Kijk naar de koolstof. Het aantal andere koolstoffen daaraan bepaalt het type alcohol.
Omhoog

Bericht 10-06-'07, 21:00

woelen

Berichten: 3.145

Re: vorming van een ketal met glycerol

De volgende link helpt vast om het verschil tussen primaire, secundaire en tertiaire alcoholen te begrijpen:

http://en.wikipedia.org/wiki/Alcohol

Verder heb je nog dat je zgn. poly-alcoholen kunt hebben. Dat zijn verbindingen met meer dan 1 -OH groep in het molecuul. Zo is glycerol een tri-alcohol (ook wel triol genoemd) en zo is glycol een di-alcohol (ook wel diol genoemd).

Aan 1 C-atoom zit normaliter nooit meer dan 1 -OH groep. Als je 2 -OH groepen aan een C-atoom hebt, dan splitst zich water af en krijg je =C(OH)2 ---> =C(=O) + H2O. Alleen als er aan het C-atoom een ander C-atoom zit met meerdere erg electronegatieve componenten, dan kunnen er 2 -OH groepen aan 1 C atoom zitten. Een voorbeeld is Cl3C-CH(OH)2.
Omhoog

Bericht 11-06-'07, 19:41

jhullaert

Berichten: 2.337

Re: vorming van een ketal met glycerol

Ok bedankt voor de hulp :)

Maar hoe ziet die ketal er nu eigenlijk uit gevormd uit aceton en glycerol? 8-)
Omhoog

Bericht 16-06-'07, 15:22

jhullaert

Berichten: 2.337

Re: vorming van een ketal met glycerol

volgens mij reageren enkel je primaire alcoholfuncties, maar helemaal zeker ben ik het niet.
Ziet die ketal er dan zo uit?

Afbeelding
Omhoog

Bericht 16-06-'07, 20:04

DrQuico

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: vorming van een ketal met glycerol

Dat is inderdaad het ketal wat je verwacht.

De primaire alcoholen van glycerol zijn nucleofieler dan de secundaire. Daarnaast is de vorming van een 6-ring gunstiger en gemakkelijker dan de vorming van een 5-ring.
Omhoog

Bericht 16-06-'07, 20:05

jhullaert

Berichten: 2.337

Re: vorming van een ketal met glycerol

Ok bedankt. :)
Omhoog

Bericht 17-06-'07, 14:29

jana_CF

Berichten: 264

Re: vorming van een ketal met glycerol

ik weet niet goed wat een ketal is, wij hebben het een acetal genoemd :P

maar dat is inderdaad de structuur die ik zou verwachten bij die reactie, het zal dus wel hetzelfde zijn ;)
Omhoog
Reageer

Terug naar “Organische chemie en polymeerchemie”