Springen naar inhoud

pKa cetrizine


  • Log in om te kunnen reageren

#1

licoorev

    licoorev


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 juni 2007 - 12:34

Geplaatste afbeelding

De pKa van de linkse N is 7,1 ; die van de rechtse N 2 en die van de carbonylgroep 3,7.

De pKa van de rechtse N is zo laag door het e- zuigend effect van O hebben ze mij verteld. Kan dat zo'n sterke invloed hebben, dat het zelfs zuurder is dan de carbonylgroep?

En dan algemeen: wat is de invloed van een benzeenring op de pKa?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 juni 2007 - 15:42

Ai ai ai, waarom denk jij dat hij zuurder is? Er zit namenlijk geen eens een proton aan. 14-pKa = pKb.............. Men spreekt tegenwoordig alleen nog maar over pKa waarden, maar een pKa waarde zegt niets over het feit of iets een zuur dan wel niet een base is.

#3

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 15 juni 2007 - 16:40

Het punt is dat je er in dit geval nogal lastig een H aankrijgt. Dat zegt de pKa in dit geval.

#4

licoorev

    licoorev


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 juni 2007 - 17:02

Stel nu dat we het in termen van pKb zetten.
dan heeft de links een pKb van 6,9 en de rechtse een pKb van 12. De rechtse mag je dan als een sterkere base beschouwen (door dat zuigend effect). Klopt dat? Blijft de vraag hoe een O, die er niets eens naast staat, zo'n sterk effect kan uitlokken (6,9 vs. 12). Of valt dit te verklaren met andere factoren.

En stel nu dat je zelf die pKa waarden moet toekennen aan de 3 groepen. Hoe weet je dat dan?
Ik zou als reflex de laagste pKa bij COOH zetten.

Veranderd door licoorev, 15 juni 2007 - 17:11


#5

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 juni 2007 - 17:10

Het punt is dat de vraagsteller pKa associeert met een zuur :) .

Volgens mij krijg je er juist trouwens makkelijk een H+ aanvast (tertiary amine, gestabiliseerd door 3 alkylgroepen die lading stuwen). Zeker aan die eerste. Die 2e protoneert waarschijnlijk veel lastiger, omdat op dat moment die eerste al geprotoneerd is en er een positieve lading op die hexaan ring komt. Ik denk dat het electron zuigende karakter van de zuurstof genegeerd mag worden. Niet geconjugeerd en zit veel te ver weg.

#6

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 juni 2007 - 17:13

Stel nu dat we het in termen van pKb zetten.
dan heeft de links een pKb van 6,9 en de rechtse een pKb van 12. De rechtse mag je dan als een sterkere base beschouwen (door dat zuigend effect). Klopt dat? Blijft de vraag hoe een O, die er niets eens naast staat, zo'n sterk effect kan uitlokken (6,9 vs. 12). Of valt dit te verklaren met andere factoren.

En stel nu dat je zelf die pKa waarden moet toekennen aan de 3 groepen. Hoe weet je dat dan?
Ik zou als reflex de laagste pKa bij COOH zetten.

Ik ben zelf ook geen fan van het gebruiken van pKb waarden, maar ik wilde je alleen even aangeven dat het niet zuur was.

Een COOH groep heeft een pKa van ongeveer 5

Zie mijn verklaring voor het sterke effect, dit komt dus omdat er 1 als eerste protoneert en het dan voor de ander verziekt ;)

Veranderd door Napoleon1981, 15 juni 2007 - 17:14


#7

licoorev

    licoorev


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 juni 2007 - 17:13

Dat vind ik zeer aanvaardbaar!

Bedankt!

Veranderd door licoorev, 15 juni 2007 - 17:14






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures