Springen naar inhoud

guanine alkyleren op positie 9


  • Log in om te kunnen reageren

#1

melanie_CF

    melanie_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 juni 2007 - 09:29

het probleem is het volgende:

hoe kan men guanine alkyleren op positie 9, want deze positie is toch niet nucleofiel aangezien het vrije elektronenpaar in de aromatische ring zit?? blijkbaar, met volgende reagentia: Ac2O, NMP, BnBr kan met de 9 en 7-posities benzyleren, terwijl positie 2 wordt geacyleerd??
kan iemand mij aub helpen??
Pardon one offence and you commision many - Publius Syrus -

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 16 juni 2007 - 18:31

Waar wordt deze omzetting beschreven?
De selectiviteit die klaarblijkelijk bij deze reactie wordt gevonden ligt aan verschillen in reactiviteit (van de nucleofielen en alkylerend of acetylerende reagentia ten opzichte van elkaar) en juist gekozen stoichiometrie.

Overigens heeft stikstof 9 wel een vrij electronenpaar. Deze stikstof gebruikt 1 electron voor de enkelvoudige binding en 2 electronen voor de tweevoudige binding (1 sigma en 1 pi). De overige 2 electronen zitten in het vrije electonenpaar (sp2). Je krijgt dan wel een iminium ion gevormt.

#3

melanie_CF

    melanie_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 juni 2007 - 11:54

de omzetting wordt beschreven in volgend artikel:
b-diketo acids with purine nucleobase scaffolds: Novel, selective inhibitors of the strand transfer step of HIV integrase
V. Nair et al in bioorganic & Medicinal Chemistry letters, 16 (2006) 1920-1923
Pardon one offence and you commision many - Publius Syrus -

#4

melanie_CF

    melanie_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 juni 2007 - 11:57

Zou het trouwens toch kunnen dat de stikstof op positie negen geen elektronenpaar heeft dat echt vrij is, aangezien dit deelneemt aan de aromatische structuur van de 5-ring??
Deze stikstof heeft toch geen dubbele binding?
Pardon one offence and you commision many - Publius Syrus -





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures