Springen naar inhoud

hydrolyse ether


  • Log in om te kunnen reageren

#1

melanie_CF

    melanie_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 juni 2007 - 10:59

kan men een ether hydrolyseren in basisch midden? Bij de reactie van guanine, met een methoxygroep op positie 2 met 1N NaOH zou een lactam ontstaan. Dus op positie 6 komt in plaats van de methoxy een keton...)
Hoe kan ik dit verklaren?
Pardon one offence and you commision many - Publius Syrus -

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 16 juni 2007 - 19:38

Bedoel je dit?:

guanine met op de 2-positie een methoxy is geen ether maar een iso-ureum verbinding.
De koolstof nr. 2 is veel electrofieler dan een ether-koolstof. Substitutie met OH- gaat analoog aan de hydrolyse van een ester. Vervolgens legt de gevormde iso-ureum verbinding om.

plaatje:
Geplaatste afbeelding

#3

melanie_CF

    melanie_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 juni 2007 - 11:51

sorry, de methoxygroep moet op POSITIE 6 staan.. foutje van mij (de ketongroep is vervangen door een methoxy in een voorgaande reactie)
Pardon one offence and you commision many - Publius Syrus -

#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 18 juni 2007 - 12:43

Maar er zit dan wel een tweevoudige binding tussen C6 en de naburige stikstof, toch?

#5

melanie_CF

    melanie_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 juni 2007 - 13:51

ja, inderdaad..
Pardon one offence and you commision many - Publius Syrus -

#6

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 18 juni 2007 - 15:37

Eigenlijk geldt dan dezelfde redenering als voor een methoxy op positie 2 alleen heb je geen isoureumverbinding, maar een imidaat. De methoxy op positie 2 is dus ook geen ether. Een imidaat is ook reactiever dan een ether voor hydrolyse.

PS. Om misverstanden over de struktuur is het handiger om plaatjes te gebruiken. Dat scheelt ook een hoop typwerk.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures