reacties met 4-methyl-2-penteen

Moderator: ArcherBarry

Berichten: 232

Re: reacties met 4-methyl-2-penteen

Daar zal het deel met de minste elektronen de Br krijgen.
Dan moet ik er toch van uitgaan dat de CHCH3-CH3 groep een sterker effect heeft op de elektrondensiteit van het alkeen want anders kan je geen verschil merken tussen de gewone en de met peroxiden uitgevoerde additie van HBr.

Gebruikersavatar
Berichten: 560

Re: reacties met 4-methyl-2-penteen

De twee methylgroepen aan de CH hebben een electronen stuwende werking waardoor (naar ik meen) de electronen dichtheid rond de C groter word.

Dit heeft effect op de additie van Br.

Btw volgens mij wordt er bij HBr ook een van de twee meer gevromd doordat de H altijd aan het c-atoom gaat zitten met de meerder waterstoffen. Tenminste als ik mijn organische boek mag geloven...

[People correct me if I am wrong, leer graag bij namelijk]

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: reacties met 4-methyl-2-penteen

SamtheChemist schreef: Btw volgens mij wordt er bij HBr ook een van de twee meer gevromd doordat de H altijd aan het c-atoom gaat zitten met de meerder waterstoffen. Tenminste als ik mijn organische boek mag geloven...

[People correct me if I am wrong, leer graag bij namelijk]
Bij normale HBr-additie krijg je inderdaad het Markovnikov product (H aan het C-atoom met de meeste H's). Echter bij HBr/peroxide additie krijg je voornamelijk het non-Markovnikov product gevormd (H aan het C-atoom met de minste H's).

Het mechanisme van de HBr/peroxide additie is wezenlijk anders dan die van de gewone HBr additie.

Bij de additie aan 4-methyl-2-penteen zitten aan beide C's één H, selectiviteit kan dus alleen door de stuwende werking van de grotere alkylgroep plaatsvinden.

Reageer