Wetenschapsforum

Kloppen devolgende reacties?

URL: http://www.freewebs.com/steven_scheers/index.htm

Laat maar weten als er ergens een fout staat.

Groeten,

Steven

ik heb het even vlug bekeken, en bij

"+ HOBr" ben je in de uitkomst je methylgroep vergeten te tekenen

en de laatste twee zou ik niet weten. de rest lijkt me op het eerste zicht in orde...

de enige reactie waaraan ik twijfel is de additie van HBr met behulp van peroxiden.

Beide C's van de dubbele binding hebben slechts één waterstof. In principe kan het Br^- dus op beide C's geadeerd worden.

Tenzij mijn redenering niet klopt natuurlijk.

De additie van HBr met behulp van peroxides verloopt via een radicalair mechanisme in plaats van een polair mechanisme (bij gewone HBr additie). Dit geeft vaak het non-markovnikov product. Het intermediare radicaal kan eventueel nog wel omleggen naar een stabieler radicaal wat aanleiding tot andere bijprodukten kan geven.

PS. Weet je ook wat er gevormd wordt met KMnO₄ onder zure ipv basische condities?

Welke producten worden er dan gevormd bij de additie van HBr mbhv peroxides? Een anti-markovnikov additie is hier toch niet mogelijk omdat beide C's van de dubbbele binding één H atoom bevinden. Worden bij deze reactie niet dezelfde producten gevormd als bij de gewone additie van HBr?

Antwoord op PS : KMnO₄ in zuur milieu oxideerd het alkeen tot ketonen en/of carbonzuren, ja toch?

Ik heb even via google gezocht en heb deze site gevonden

http://members.aol.com/logan20/alkenes.html#reaction

Hier staat duidelijk beschreven dat bij een additie met peroxiden het broom terecht komt op de C met de meeste waterstoffen, en dat begrijp ik ook. Wat ik niet begrijp is waar het broom op terecht komt als beide C's van de dubbele binding een zelfde aantal H atomen heeft. Heeft er iemand een oplossing van de additie van HBr aan 4-methyl-2-penteen in aanwezigheid van peroxiden?

Dan krijg je een mengsel van de mogelijke producten.

dus eigenlijk worden dezelfde producten gevormd als bij de gewonen additie van HBr namelijk:

2-broom-4-methylpentaan en 3-broom-4-methylpentaan.

Correct?

Zou het isopropyl aan 1 kant toch niet een beetje meer stuwen?

Als het isopropyl meer lading duwt dan zou dat betekenen dat bij al de reacties op 4-methyl-2-penteen slechts één reactieproduct gevormd wordt. Maar volgens Dr Quico worden bij deze reacties meerdere producten gevormd, of dat zo ook het geval is bij de additie van HBr in aanwezigheid van peroxides weet ik niet.

Mja omdat het een zwakke stuwer zou zijn, zou ik gaan voor een 55-45% verhouding.

je hebt gelijk maar het is wel zo dat er bij elke reactie twee producten worden gevormd. Wat betreft de peroxide additie tast ik nog in het duister, worden er hier ook 2 producten gevormd (dezelfde als de gewone additie van HBr) Kan iemand hier zo snel als mogelijk uitsluitsel geven zodat ik verder kan gaan in mijn cursus?

Dat zijn inderdaad dezelfde produkten als bij gewone HBr additie. De verhouding zal zoals FsWd al aangaf niet precies 50:50 zijn. Er wordt bij gebruik van peroxide wel het andere produkt in kleine overmaat gevormd in vergelijking met gewone HBr additie.

Bij de gewone additie van HBr wordt dus 2-broom-4-methylpentaan als hoofdproduct gevormd doordat de isopropyl groep meer lading stuwt. Klopt dit?

Hoe bepaal je bij de additie van HBr mbv peroxides welk product meer gevormd wordt dan het andere?

Daar zal het deel met de minste elektronen de Br krijgen.