synthese probleem

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 16

synthese probleem

kan iemand mij de twee eerste stappen in de volgende synthese volledig uitleggen?

Afbeelding

alvast bedankt!!
Pardon one offence and you commision many - Publius Syrus -

Gebruikersavatar
Berichten: 560

Re: synthese probleem

Zou je ook de grote versie van het plaatje kunnen weergeven door middel van een link ofzo. Ik moet zeggen dat deze moeilijk te lezen is waardoor ik je niet gelijk kan helpen

Berichten: 16

Re: synthese probleem

Afbeelding
Pardon one offence and you commision many - Publius Syrus -

Gebruikersavatar
Berichten: 560

Re: synthese probleem

Mhh dies pittig....ik zal me er over buigen maar kan je niet garanderen dat ik een antwoord voor je heb

Berichten: 16

Re: synthese probleem

is er echt niemand die het probleem kan oplossen??

groetjes, Melanie
Pardon one offence and you commision many - Publius Syrus -

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: synthese probleem

Het is lastig om de alkylerings/acetyleringsprocedure volledig te rationaliseren. De procedure zal voornamelijk gebaseerd zijn op waarnemingen omtrend de reactiviteit van de verschillende amines in guanine onder de gekozen omstandigheden.

Er zijn veel factoren van invloed op de selectiviteit van alkylering en/of acetylering van de verschillende amines in guanine.

een quote over alkylering van purines:
The comparable yields of products of reaction at the "hard" and "soft" sites of the purines lead to the conclusion that nucleophilicity is unimportant in site selectivity of alkylation by the isopropyl cation. The noteworthy selectivities, above, are rationalized by: differences in the association constants of the precursors of the cations with the two nucleosides; steric, statistical, and electrostatic effects.
De selectiviteit van deze alkylerings/acetylerings stap kun je dus het best gewoon aannemen. De benzylering en acetylering verlopen verder gewoon via de normale mechanismen.

In de tweedes stap hydrogeneer je een van de benzylgroepen er af met de combinatie van Pd/C en ammoniumformaat als reductie-middel (hydrogenolyse). De quaternaire benzyl is veel reactiever dan de tertiaire en zal er dus als eerste afvliegen. Voor het verwijderen van de andere benzylgroep (wat hier niet gebeurd) is vaak het toevoegen van een beetje zuur nodig (om het amine te protoneren tot een actiever ammonium ion).

Met NH4OH (ammonia) verwijder je de acetyl-groep van het amine. Je krijgt dan aceetamide.

iets duidelijker al?

Berichten: 16

Re: synthese probleem

Ik ben er nu wel ongeveer uit, dankjewel!!
Pardon one offence and you commision many - Publius Syrus -

Reageer