De alkenen

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 232

De alkenen

Hallo,

In mijn cursus organische chemie staat hetvolgende:

Zoals te verwachten valt verloopt een elektrofiele additie des te vlotter naarmate de elektronendensiteit van het alkeen groter is. Een illustratie hiervan vinden we in de Tetrahedron Letters (1325/1963) voor de additie van broom in methanol als oplosmiddel.

CH2=CH2 Relatieve Snelheid : 3.0 * 10

CH3CH2CH=CH2 Relatieve snelheid : 2.9 * 103

CH3CH2CH=CHCH3 Relatieve snelheid : 1.3 * 105

(CH3)2C=C(CH3)2 Relatieve snelheid : 2.8 * 107

Ik leid uit deze tabel af dat zowel het aantal alkylgroepen als de grootte ervan, bepalend is voor de elektrondensiteit van een alkeen. Als voorbeeld neem ik terug 4-methyl-2-penteen. De C's van de dubbele binding hebben elk een alkylgroep. Om te bepalen waar de meeste elektronen zich zullen bevinden moeten we kijken naar de grootte van de groepen. Langs de ene kant van de dubbele binding bevindt er zich een CH3 groep, langs de andere kant een CH(CH3)-CH3 groep. Deze is groter in omvang en duwt elektronen naar de kant van de dubbele binding waar zich de CH3 groep bevindt.

Op mijn website kan je de reacties van 4-methyl-2-penteen bekijken. Als er een fout staat bij de reacties of bovenstaande theorie klopt niet, laat het dan maar weten.

URL : http://www.freewebs.com/steven_scheers/index.htm

Berichten: 516

Re: De alkenen

de reden waarom het op het ene atoom aanvalt, heeft ook te maken met de ketenlengte.

bij de eerste stap van de aanval komt er op de alkylketen een vrij elektron zitten. die vrije lading kan beter gestabiliseerd worden als hij over een langere keten kan uitgesmeerd worden. daarom dat het elektron liever aan de kant van -CH-(CH3)2 zal zitten dan aan de CH3 kant...

Berichten: 232

Re: De alkenen

ik begrijp wat je bedoelt. Met de eerste stap van de aanval bedoel je dan de additie van het positief gedeelte aan de CH3 groep?

Zijn de reacties eigenlijk correct?

Berichten: 516

Re: De alkenen

ja, dat bedoel ik. of de reacties correct zijn, kan ik je niet meteen zeggen, dan zou ik er zelf mijn cursus eens moeten bijnemen (maar die ligt op mijn kot). en vandaar dat ik er liever niet op antwoord, dan je foute dingen zeg. Dus helaas zal je even moeten wachten op reactie van iemand anders die er meer van weet dan ik.

Berichten: 232

Re: De alkenen

heeft er al iemand de tijd gehad om de reacties te controleren aub?

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: De alkenen

Volgens mij kloppen je reacties. Bij een aantal zullen nog wel wat bijproducten worden gevormd, maar voor iedere reactie heb je het hoofdproduct wat je verwacht in ieder geval gegeven.

Berichten: 232

Re: De alkenen

ok bedankt voor de moeite

Reageer