Springen naar inhoud

Zuurbepaling


  • Log in om te kunnen reageren

#1

florence 00

    florence 00


  • >25 berichten
  • 40 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 27 juni 2007 - 11:41

Hallo,

Ik heb een vraagje over de zuurbepaling.
Ik weet dat je moet kijken naar de aanhangende groepen of ze elektronegatief zijn en gestabiliseerd worden door mesomerie.
Maar ik zit wat in de knobbel met de inductieve effecten. Spelen die en grotere rol dat mesomerie?

Zorg een Inductieve donor dan uiteindelijk telkens voor een zwakker zuur?
Alvast bedankt!
Groetjes

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 juni 2007 - 13:18

Gaat het over de zuursterkte van para-gesubstitueerde benzoŽzuren?

Inductieve effecten hebben op de ortho- en para-posities meestal een minder groot effect dan mesomere effecten. Op de meta-posities is het inductieve effect vaak dominant. De optelsom van het mesomere en inductieve effect van een substituent kun je weergeven met Hammett substituent constanten:

              σ(para)     σ(meta)
 
NMe2       -0.83         -0.21
OMe        -0.27         +0.12
CH3        -0.17          -0.07
H          0.00            0.00
F           +0.06         +0.34
Cl          +0.23         +0.37
CO2Et        +0.45         +0.37
CH­3C=O      +0.50         +0.38
NO2            +0.78        +0.71
NMe3+          +0.82       +0.88

#3

florence 00

    florence 00


  • >25 berichten
  • 40 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 27 juni 2007 - 15:41

Het gaat bijvoorbeeld :

Je hebt
2-methyl-propaanzuur
4-methoxyfenol
fenol

En dan moet je de kunnen bepalen welk een het sterkst is.
Volgens mij ist dat dan eerst 2-methyl-propaanzuur omdat daar een stabilisatie is van mesomerie. en je O sterk elekronegatief is.
Maar is fenol of 4-methoxfenol sterker?

Dank je
x

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 27 juni 2007 - 16:19

Je hebt een elektronenzuiger op de paraplaats zitten, probeer zelf eens na te gaan wat voor effect dat heeft :)

#5

florence 00

    florence 00


  • >25 berichten
  • 40 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 27 juni 2007 - 16:44

4-methoxyfenol is een sterker zuur dan fenol denk ik.
Want bij fenol heb je dus twee elektronenzuigers para staan die gestabiliseerd worden via mesomerie en bij ten opzichte van fenol die maar 1 elektronezuiger is zal die dus zuurder zijn.

Klopt dit?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures