Springen naar inhoud

Derivatisering van Fenolen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

mstolk

    mstolk


  • 0 - 25 berichten
  • 25 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 juli 2007 - 09:50

Is er iemand die ervaring heeft in het derivatiseren van fenolen/chloorfenolen voor analyse met GCMS? Ikzelf heb gezien dat de pH een erg grote factor is in de mate van derivatiseren. Een kleine afwijking in de pH heeft grote gevolgen in de derivatisering. Zijn er hier mensen aanwezig die hier ervaring mee hebben?
Do everything as simple as possible, but not simpler. A. Einstein.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 09 juli 2007 - 11:02

Welke derivaten van de (chloor)fenolen probeer je te maken? acyleer je ze of alkyleer je ze? Welke methode gebruik je hiervoor?

#3

mstolk

    mstolk


  • 0 - 25 berichten
  • 25 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 juli 2007 - 11:10

Ik zet de (chloor)fenolen om in (chloor)fenylacetaten m.b.v. azijnzuuranhydride, nadat ik de oplossing eerst basisch heb gemaakt. Nu weet ik wel dat de pKa waarden van de verschillende (chloor)fenolen varieren van 4.7 tot 10.9, alhoewel ik ze niet allemaal gevonden krijg.
Do everything as simple as possible, but not simpler. A. Einstein.

#4

Marjanne

    Marjanne


  • >1k berichten
  • 4771 berichten
  • VIP

Geplaatst op 09 juli 2007 - 11:47

Naar mijn weten is de derivatisering niet gevoelig voor de pH, zolang deze maar voldoende basisch is. In de verschillende normmethoden kom ik steeds pH 11-12 tegen.

De derivatisering is wel gevoelig voor verontreiniging in het monster. Als er verontreiniging in zit dan dient eerst een opzuivering te gebeuren door het monster bij pH 1-2 te extraheren met een geschikt organisch oplosmiddel (dichloormethaan is hierbij de beste keuze, maar tolueen kan ook). Het organisch extract (met de fenolen) extraheer je dan weer met 1 N natronloog. Hierin vindt dan de derivatisering plaats.

#5

mstolk

    mstolk


  • 0 - 25 berichten
  • 25 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 juli 2007 - 12:08

Op dit moment derivatiseer ik bij pH 13. Hierbij wordt de terugvinding van mijn alkylfenolen hoger, maar van mijn hogere chloorfenolen lager. Dus ik ondervind toch een verandering in mijn terugvindingen door de pH.
Do everything as simple as possible, but not simpler. A. Einstein.

#6

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 09 juli 2007 - 17:23

Je zou de acetylering ook in niet-waterig milieu uit kunnen voeren. Acetylering van fenolen in pyridine met azijnzuuranhydride (of enkel in azijnzuuranhydride) verloopt zeer snel en kwantitatief.

Of zitten je fenolen voor de derivatisering al in waterig milieu?

Het probleem van de derivatisering kan ook liggen aan een te hoge pH. Onder basische omstandigheden kunnen de acetylfenolen ook weer gehydroliseerd worden tot de fenolen. De mate waarin dat gebeurt is deels afhankelijk van de substituenten op het fenol. Met electronzuigende groepen zal de hydrolyse sneller verlopen dan met electrondonerende substituenten.

Veranderd door DrQuico, 09 juli 2007 - 18:39


#7

mstolk

    mstolk


  • 0 - 25 berichten
  • 25 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 juli 2007 - 08:59

Mijn fenolen zitten inderdaad al in een waterig milieu, namelijk aceton. Maar ik kan inderdaad eens kijken wat er gebeurd als ik bij een lagere pH (bv. 11 of 12) ga derivatiseren.
Do everything as simple as possible, but not simpler. A. Einstein.

#8

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 10 juli 2007 - 10:47

hou er rekening mee dat aceton zelf zuur is tegenover hydroxide. Ik denk dat de ontstane tautomerie dan ook kan reageren met je fenol.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures