Springen naar inhoud

Gehaltebepaling acetylsalicylzuur


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Marij008

    Marij008


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 juli 2007 - 00:58

Ik zit hier een beetje in de knoei met de gehaltebepaling van acetylsalicylzuur. Daarvoor voert men een terugtitratie uit met een gekende overmaat NaOH. Dan gaat men bepalen hoeveel van die overmaat nog overgebleven is met een titratie met HCl in aanwezigheid van fenolftale´ne (met dus een omslaggebied bij pH 8,5 tot 10). Tot hier toe zou ik alles perfect kunnen berekenen. Maar het probleem is dat het product van het acetylsalicylzuur ("product X" in de reactievergelijkingen)dat ontstaat door de titratie met NaOH, ook reageert met de HCl. Hoe kan je hieruit dan het gehalte van acetylsalicylzuur berekenen?
Product Y zal niet reageren met de HCl, want het heeft een pKa van 5 en zal dus bij een pH van 8,5 in zijn basische vorm voorkomen.
De reactievergelijkingen zijn dus als volgt:

* ASA + 3NaOH --> product X + product Y + 2H2O
* NaOH + HCl --> H2O + NaCl
* product X + HCl --> product Z + NaCl

Ik hoop dat mijn vraag zo een beetje duidelijk is?
Ben een beetje gefrustreerd omdat de oplossing waarschijnlijk super voor de hand liggend gaat zijn maar ik ZIE ze dus niet... iemand van jullie wel?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 15 juli 2007 - 08:47

Heb je die reactievergelijkingen zelf gemaakt, of zo gekregen? Ik zou ze in elk geval zo opschrijven dat duidelijk is dat je de reacties in water uitvoert? Ik ben eigenlijk wel benieuwd hoe je 3 equivalent base laat reageren met acetylsalicylzuur.

En nu de hint: heb je wel eens een tweewaardig zuur getitreerd met een base, of een tweewaardige base met een zuur? Hoe ziet de titratiecurve er dan uit?

#3

Marij008

    Marij008


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 juli 2007 - 13:45

Die reactievergelijkingen heb ik zo voor een stukje gekregen en voor een stukje zelf aangevuld :) . En ja in water heb je gewoon overal ionen ipv bijvoorbeeld de Na+ die er nu bij staat, dat heb ik mss wel wat slordig genoteerd ;) .

Een tweewaardig zuur titreren met een base heb ik al wel eens gedaan, dan heb je twee omslagpunten MAAR die kan je dan enkel zien als je de reactie bv. potentiometrisch volgt. En hier gebruik je maar 1 enkele indicator die maar 1 omslagpunt aangeeft...

Het acetylsalicylzuur verbruikt wel degelijk 3 equivalenten van de NaOH, als je daar eens een prentje van opzoekt dan kan je zien dat 1 equivalent wordt gebruikt om de COOH-groep te deprotonneren, 1 equivalent om het ester te hydrolyseren waardoor een fenolgroep onstaat, en nog 1 equivalent om die fenolgroep te deprotonneren...

Ondertussen heb ik zelf de oplossing al gevonden (denk ik), na een nachtje slapen... Het aantal equivalenten HCl dat verbruikt wordt, is nodig om de overmaat NaOH te titreren Ún om de fenolaatgroep van "product X" te titreren. Het wordt duidelijk met een voorbeeld.
* Je hebt bv. 3 mol ASA, voegt er 13 mol NaOH overmaat aan toe, dat reageert tot 3 mol "product X" met zijn fenolaatgroep (en die 3 mol product X komt overeen met 1 equivalent)
* Van de overmaat NaOH blijft nog 4 mol over
* De terugtitratie met HCl verbruikt dan 7 mol: 3 mol voor product X en 4 mol voor de resterende overmaat NaOH
* Als je dan van de gekende overmaat NaOH (13 mol) de 7 mol HCl aftrekt weet je hoeveel mol NaOH (6 mol) overeenkomt met 2 equivalenten
* En dan weet je ook hoeveel ASA er in het begin aanwezig was, namelijk 1 equivalent oftwel 3 mol

Beetje moeilijk uit te leggen zonder pen en papier maar hopelijk zo wel duidelijk... :D

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 15 juli 2007 - 17:10

Die reactievergelijkingen heb ik zo voor een stukje gekregen en voor een stukje zelf aangevuld  :) .  En ja in water heb je gewoon overal ionen ipv bijvoorbeeld de Na+ die er nu bij staat, dat heb ik mss wel wat slordig genoteerd  ;)

Een tweewaardig zuur titreren met een base heb ik al wel eens gedaan, dan heb je twee omslagpunten MAAR die kan je dan enkel zien als je de reactie bv. potentiometrisch volgt.  En hier gebruik je maar 1 enkele indicator die maar 1 omslagpunt aangeeft...

Het acetylsalicylzuur verbruikt wel degelijk 3 equivalenten van de NaOH, als je daar eens een prentje van opzoekt dan kan je zien dat 1 equivalent wordt gebruikt om de COOH-groep te deprotonneren, 1 equivalent om het ester te hydrolyseren waardoor een fenolgroep onstaat, en nog 1 equivalent om die fenolgroep te deprotonneren...

Ondertussen heb ik zelf de oplossing al gevonden (denk ik), na een nachtje slapen... Het aantal equivalenten HCl dat verbruikt wordt, is nodig om de overmaat NaOH te titreren Ún om de fenolaatgroep van "product X" te titreren. Het wordt duidelijk met een voorbeeld.
* Je hebt bv. 3 mol ASA, voegt er 13 mol NaOH overmaat aan toe, dat reageert tot 3 mol "product X" met zijn fenolaatgroep (en die 3 mol product X komt overeen met 1 equivalent)
* Van de overmaat NaOH blijft nog 4 mol over
* De terugtitratie met HCl verbruikt dan 7 mol: 3 mol voor product X en 4 mol voor de resterende overmaat NaOH
* Als je dan van de gekende overmaat NaOH (13 mol) de 7 mol HCl aftrekt weet je hoeveel mol NaOH (6 mol) overeenkomt met 2 equivalenten
* En dan weet je ook hoeveel ASA er in het begin aanwezig was, namelijk 1 equivalent oftwel 3 mol

Beetje moeilijk uit te leggen zonder pen en papier maar hopelijk zo wel duidelijk...  :D

De vraag is nu: welk omslagpunt moet je hebben?

En je moet nogal moeite doen om te hydrolyseren hoor, dat acetyl stook je er echt niet zomaar af.

Veranderd door FsWd, 15 juli 2007 - 17:10


#5

Marij008

    Marij008


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 juli 2007 - 23:19

Mja, ik dacht dat je het eerste omslagpunt moest kennen om het gehalte ASA te kunnen bepalen, maar dat is dus uiteindelijk niet nodig.
Enneu stevig hydrolyseren, dat valt precies nogal mee... In de farmacopee staat : 1 uur in een afgesloten recipiŰnt laten reageren... en dan zou de acetyl er al afgevlogen moeten zijn ;) (heb dat wel nog niet in de praktijk getest)

#6

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 16 juli 2007 - 04:59

Toch nog even terug: als deze reacties allemaal zo optreden, bij welke pH verwacht je de verschillende omslagen dan? Vergeet niet dat je al hebt aangegeven welke indicator je wilt gebruiken, dus je moet je wel degelijk afvragen welke titratie je nu bekijkt!

#7

Marij008

    Marij008


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 juli 2007 - 22:27

Je bekijkt alletwee de titraties.
De eerste titratie die opgaat is de titratie van de NaOH met HCl, de tweede titratie is de titratie van de fenolaat met HCl. Deze laatste titratie eindigt rond pH=10. Het is ook vanaf hier dat de fenolftale´ne zal beginnen omslaan en kleurloos zal worden.
Je kan de tweede titratie niet uitsluiten als je per se die fenolftale´ne-indicator wil gebruiken, dus die tweede titratie is de de titratie die het eindpunt bepaalt.

Veranderd door Marij008, 16 juli 2007 - 22:29


#8

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 17 juli 2007 - 20:22

Weet je zeker dat de pH zo hoog eindigt? Je titreert toch met het zuur?

#9

Marjanne

    Marjanne


  • >1k berichten
  • 4771 berichten
  • VIP

Geplaatst op 18 juli 2007 - 11:34

Weet je zeker dat de pH zo hoog eindigt? Je titreert toch met het zuur?

Als ik het goed begrijp heeft ze een overmaat NaOH toegevoegd. Marij008 titreert met zoutzuur vanaf hoge pH. Inderdaad wordt fenolftale´en dan kleurloos bij pH 10-8,5.

#10

Marij008

    Marij008


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 juli 2007 - 22:04

Inderdaad dat is waar :D
't Is toch ook niet zo dat je met een zure pH moet eindigen als je titreert met een zuur, zoals hier is dat gewoon een neutralisatie-reactie!

#11

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 juli 2007 - 06:54

Al zou ik wel een indicator pakken die aan de andere kant van de curve ligt. Op dit moment denk je dat je al klaar bent, terwijl je pas begint met neutraliseren.

#12

Marij008

    Marij008


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 juli 2007 - 00:12

Ja dat zou ik natuurlijk ook doen maar als je de farmacopee moet volgen heb je niet veel keus: gewoon doen wat er voorgeschreven staat = fenolftale´ne-indicator gebruiken...
Waarom ze daar dus zo moeilijk zitten doen weet ik ook niet, waarschijnlijk omdat fenolftale´ne een vrij algemene, bekende indicator is of zo...

#13

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 25 juli 2007 - 09:19

Moet je eens kijken wat gebeurt als je met dat argument komt, misschien krijg je nog punten voor inzicht ook :P

Veranderd door FsWd, 25 juli 2007 - 09:19






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures