Springen naar inhoud

Verschil tussen Ammouniumchloride en Zoutzuur


  • Log in om te kunnen reageren

#1

conget_CF

    conget_CF


  • >25 berichten
  • 61 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 augustus 2007 - 12:20

Hoi allemaal:

Ik ben bezig een verslag te maken over Grignard Reactie voor het proces van het synthetiseren van 1-fenyl-1-butanol. (Ja je hoort het goed. Een verslag tijdens de zomervakantie 8-[ ) Ik had ooit gehoord van me docent dat ik beter ammoniumchloride kan gebruiken ipv zoutzuur omdat zoutzuur zo bruut was en een dubbele binding gaat maken of zoiets. Weet iemand hoe dat kwam???

Redders in nood, enig idee? 8-)

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 15 augustus 2007 - 12:24

Wat doet zwavelzuur met iets als pentanol? Denk goed terug aan toen je nog additie/eliminatiereacties kreeg

#3

conget_CF

    conget_CF


  • >25 berichten
  • 61 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 augustus 2007 - 12:38

Heb nooit gehad (Of misschien had ik niet opgelet)... Pentanol met Zwavelzuur.... I dunno

#4

Echtepino

    Echtepino


  • >250 berichten
  • 794 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 augustus 2007 - 13:53

ja maar zoutzuur doet dat toch niet?

#5

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 15 augustus 2007 - 13:58

Zoutzuur zal dat alleen bij erg hoge concentraties kunnen doen, al krijg je dan eerder nog substitutie dan eleminatie.

Volgens mij maakt je docent zich erg druk om iets wat niet zal gebeuren. Wanneer je een grignard-reactie quenched met 1 N HCl zal er echt geen eliminatie van je alcohol optreden. Ammoniumchloride is wel milder dan zoutzuur, maar om het verschil te merken moet je wel wat groepen aan je molecuul hebben zitten die echt zuur-labiel zijn, en dat is een secundair alcohol niet.

#6

conget_CF

    conget_CF


  • >25 berichten
  • 61 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 augustus 2007 - 11:10

Het vreemde is, dat het wel degelijk een verschil in zit. Ik gebruik minder HCl dan mijn 2 klasgenoten die verder exacte voorschrift volgde als de mijne. Zij krijgen een opmerkelijk lange piek bij de IR rond 1700 cm-1....... Volgens de docent is deze piek afkomstig van de dubbele binding

Veranderd door conget, 22 augustus 2007 - 11:12


#7

conget_CF

    conget_CF


  • >25 berichten
  • 61 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 augustus 2007 - 11:35

Zoutzuur zal dat alleen bij erg hoge concentraties kunnen doen, al krijg je dan eerder nog substitutie dan eleminatie.

Volgens mij maakt je docent zich erg druk om iets wat niet zal gebeuren. Wanneer je een grignard-reactie quenched met 1 N HCl zal er echt geen eliminatie van je alcohol optreden. Ammoniumchloride is wel milder dan zoutzuur, maar om het verschil te merken moet je wel wat groepen aan je molecuul hebben zitten die echt zuur-labiel zijn, en dat is een secundair alcohol niet.

Wij doen met 300-400ml voor de proef... dan gebeurt het tog wel?

#8

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 22 augustus 2007 - 11:35

De piek bij 1700 cm-1 is inderdaad waarschijnlijk afkomstig van een alkeen. Klaarblijkelijk heb ik het gemak waarmee je product dehydrateerd toch wat onderschat. De benzylische positie waar je alcohol zich zit is reactiever onder zure condities dan ik dacht.

De keuze voor ammoniumchloride is waarschijnlijk slimmer om dit te voorkomen. Je kunt de reactie eventueel ook quenchen met een verzadigde NaHCO3 oplossing.

#9

conget_CF

    conget_CF


  • >25 berichten
  • 61 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 augustus 2007 - 11:40

De piek bij 1700 cm-1 is inderdaad waarschijnlijk afkomstig van een alkeen. Klaarblijkelijk heb ik het gemak waarmee je product dehydrateerd toch wat onderschat. De benzylische positie waar je alcohol zich zit is reactiever onder zure condities dan ik dacht.

De keuze voor ammoniumchloride is waarschijnlijk slimmer om dit te voorkomen. Je kunt de reactie eventueel ook quenchen met een verzadigde NaHCO3 oplossing.

Met ammoniumchloride was idd wel opgelost, maar de hoeveelheid dat ik moest toevoegen was rampzalig. Ik had eerder een vaste klonter, en met ammoniumchloride gaat bij grote hoeveelheid pas heel klein beetje oplossen. (Na schatting heb ik dan een pot van 5 liter nodig om die vaste stof op te lossen).... Met HCl had ik paar 30-40 ml nodig... maar de gevaar was die dubbele binding... alleen wist ik niet hoe...

Dus als ik goed begrepen had, komt het door de eliminatie???

Edit: Ik heb net weer mijn organisch boek bijgepakt. Dus door de additie komt HCl aan de keten terecht en dan vindt er eliminatie van de Cl waarbij er een dubbele binding vormt..... Klopt dit????/ (Heb zo geconcludeerd na de hint van fswd en beetje in boek zoeken)

Veranderd door conget, 22 augustus 2007 - 11:48


#10

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 22 augustus 2007 - 13:12

Niet helemaal: er addeert een proton aan je hydroxy-zuurstof, zodat deze positief geladen wordt. Water is een goede LG, en omdat je zit met sterische hindering, vliegt een naastgelegen proton van je alkylstaart af en krijg je een dubbele binding.

Als je dus met een ietwat minder sterisch gehinderd molecuul zat, zou je chloor op de plaats van de hydroxy hebben gekregen. Moet je voor de grap eens in je spectrum kijken of er in piek zit tussen 750 en 700. Dat is het gebiedje waar halogenen een piek geven.

Veranderd door FsWd, 22 augustus 2007 - 13:26






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures