Springen naar inhoud

Metal catalysed transfer hydrogenation


  • Log in om te kunnen reageren

#1

dna_CF

    dna_CF


  • >25 berichten
  • 56 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 oktober 2007 - 20:03

Beste mede-chemisten,

Ik zit met een probleempje, ik heb de laatste tijd wat reducties willen uitvoeren van 1-phenyl-2-nitrobutaan naar 1-phenyl-2-butaanamine.
Echter ik heb het geprobeerd met PdO/C met HCOOH en Et3N (dit werkt beter dan met NH4COOH omdat er dan geen NH4COOH neerslaat in de koeler (die de koeler kan verstoppen).
Met HCOOH komt er alleen CO2 en H2O vrij.
Maar goed daar gaat het niet om, ik heb gehoord dat PdO/C zou moeten werken, deed het dus niet, er kwam geen H2 gas vrij bij het HCOOH toe druppelen.
Ik had 10% PdO/C gebruikt met 50% water erbij.
Ik heb nu 5% Pt/C, zou dit dan wel moeten werken want ik weet het nu echt niet meer en wil niet nog meer kostbare katalysator verkwisten.
In principe werkt het zo:

0,1M Et3N 99%
10% bij gewicht van het substraat aan 10% Pd/C (50% water) toevoegen (met 50% water erbij gerekend).
3,6 molair equivalent HCOOH 98%
Op zo'n 50-60įC houden voor 20 minuten.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 05 oktober 2007 - 08:23

Ook al zou de reductie van de nitrogroep met Pd/C en ammoniumformaat moeten werken, soms wil het gewoon niet. Je kunt de nitrogroep ook (niet katalytisch) reduceren met:
-Zn/HCl
-Zn/HOAc
-Fe/HCl

#3

dna_CF

    dna_CF


  • >25 berichten
  • 56 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 oktober 2007 - 10:42

Kan het ook met SnCl2.2H2O/ethylacetaat met als ik het goed begrijp dan? Of werkt dit puur op aromatische nitrogroepen, want ik moet mijn nitrogroep als een alifaat beschouwen neem ik aan omdat het op de staart zit en niet direct aan de benzeenring.
En krijg je met SnCl2.2H2O dan niet de oxime want als je in principe een nitrobuteen reduceert krijg je de oxime gevormd.
Maar ik heb met NaBH4 al de nitrobuteen gereduceerd.
Ik heb ook nog LiAlH4 en BF3xEt2O dat ik zou kunnen proberen voor de nitrogroep, maar dat vermijd ik liever.

#4

Andrť B.

    Andrť B.


  • >250 berichten
  • 292 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 oktober 2007 - 20:59

Toevallig vandaag wat voorbij horen komen met Raney nikkel, maar dat doen we hier met een PARR opstelling onder 3 bar H2
4e-jaars Life, Science & Technology: Chemie





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures