Springen naar inhoud

acetylchloride


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Jor_CF

    Jor_CF


  • >250 berichten
  • 840 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 oktober 2007 - 13:51

waar kun je dit kopen?
ik moet aspirine synthetiseren en ik doe 2 manieren :
-de synthese met azijnzuuranhydride
-de synthese met acetylchloride

de school heeft geen acetylchloride dus moet ik dit gaan kopen. weet iemand misschien een bron?
Of is er misschien nog een goede manier om het aspirine te maken maar die niet op het internet staat? en is die synthese mbv acetylchloride wel veilig?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

ThermoSci

    ThermoSci


  • 0 - 25 berichten
  • 25 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 oktober 2007 - 14:15

Begin eens te zoeken op internet via Google (aankoop + stof).

Bij mij bekende chemicaliënleveranciers:
Sigma aldrich
Fisher
enz.

Ben echter benieuwd of je dit particulier wil kopen (nemen ze je dan aan) of via magazijn van school.

#3

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 08 oktober 2007 - 14:45

waar kun je dit kopen?
ik moet aspirine synthetiseren en ik doe 2 manieren :
-de synthese met azijnzuuranhydride
-de synthese met acetylchloride

de school heeft geen acetylchloride dus moet ik dit gaan kopen. weet iemand misschien een bron?
Of is er misschien nog een goede manier om het aspirine te maken maar die niet op het internet staat? en is die synthese mbv acetylchloride wel veilig?

Is gewoon veilig, denk er wel aan dat er gasvormig HCl vrijkomt.

#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 08 oktober 2007 - 14:49

Nog een andere methode:

(overmaat) azijnzuur + DCC (N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide) even roeren en dan de salicylzuur erbij. Het gevormde DCC-ureum kun je affiltreren.

#5

woelen

    woelen


  • >1k berichten
  • 3145 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 oktober 2007 - 18:26

Acetylchloride kun je als particulier kopen, het is echter wel behoorlijk duur (pakweg EUR 60 per liter, plus porto). Maar ik neem aan dat Jor het via school wil hebben, dan betaalt de school toch ook?

Acetylchloride is trouwens wel erg akelig spul. Met water reageert het tot HCl en azijnzuur. Het nevelt aan de lucht en is heel scherp qua reuk. Het is bijzonder corrosief. Uitsluitend te gebruiken in de zuurkast of buiten!

#6

Jor_CF

    Jor_CF


  • >250 berichten
  • 840 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 oktober 2007 - 16:22

ok, ik zal uitkijken met die corrosiviteit. maar het moet denk ik ook wel mogelijk zijn het in druppelflesjes te kopen, waardoor je met kleine hoeveelheden werkt die minimaal aan de lucht wordt bloodgesteld.

heeft iemand een bron waar je het voor een redelijke bron kunt kopen? eventueel wil de scool het zelf ook wel regelen als ik de bron maar geef.

en heeft iemand een voorschrift voor de bereiding? op internet staat er niks over de acetylchloride bereiding.

o ja , en DrQuico, hoe zit die andere manier om het te synthetiseren? die ben ik nog nergens tegen gekomen.

Groeten.

#7

woelen

    woelen


  • >1k berichten
  • 3145 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 oktober 2007 - 19:47

Jor, zie email.

Bronnen post ik niet hier, omdat het gaat om een stof, die ik niet graag in handen zie van de minder goed onderlegden onder ons. Ook voor jou Jor, weet wel waar je mee werkt!

Veranderd door woelen, 09 oktober 2007 - 19:48


#8

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 09 oktober 2007 - 19:53

o ja , en DrQuico, hoe zit die andere manier om het te synthetiseren? die ben ik nog nergens tegen gekomen.

Het is ook niet een erg gebruikelijke methode, simpelweg omdat de synthese met azijnzuuranhyride het beste/makkelijkst/goedkoopst verloopt.

Normaal gesproken gebruik je DCC bij het synthetiseren van amides (koppeling van zuur met amine), maar je kunt hier ook prima esters mee maken. Je gebruikt in dit geval een overmaat azijnzuur om al je DCC op te laten reageren. Salicylzuur heeft immers ook een zuurgroep die met DCC zou kunnen reageren.

Een algemeen voorschrift zou zijn:
Voeg aan een oplossing van azijnzuur (2 equivalenten) in DMF in porties de DCC (1 equivalent) toe. Roer dit een half uurtje en voeg de salicylzuur toe (1.1 equivalent). Roer dit nog een uur, er ontstaat een neerslag. Filtreer de neerslag af en giet het filtraat in een overmaat water. De waterlaag extraheer je vervolgens met ethylacetaat of ether . De organische laag droog je (natriumsulfaat) en je verdampt het oplosmiddel.

#9

André B.

    André B.


  • >250 berichten
  • 292 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 oktober 2007 - 20:51

Of met EDC of met HATU ;)

Gebruik zelf liever EDC, werkt beter ;)
4e-jaars Life, Science & Technology: Chemie

#10

Jor_CF

    Jor_CF


  • >250 berichten
  • 840 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 oktober 2007 - 21:19

o ja , en DrQuico, hoe zit die andere manier om het te synthetiseren? die ben ik nog nergens tegen gekomen.

Het is ook niet een erg gebruikelijke methode, simpelweg omdat de synthese met azijnzuuranhyride het beste/makkelijkst/goedkoopst verloopt.

Normaal gesproken gebruik je DCC bij het synthetiseren van amides (koppeling van zuur met amine), maar je kunt hier ook prima esters mee maken. Je gebruikt in dit geval een overmaat azijnzuur om al je DCC op te laten reageren. Salicylzuur heeft immers ook een zuurgroep die met DCC zou kunnen reageren.

Een algemeen voorschrift zou zijn:
Voeg aan een oplossing van azijnzuur (2 equivalenten) in DMF in porties de DCC (1 equivalent) toe. Roer dit een half uurtje en voeg de salicylzuur toe (1.1 equivalent). Roer dit nog een uur, er ontstaat een neerslag. Filtreer de neerslag af en giet het filtraat in een overmaat water. De waterlaag extraheer je vervolgens met ethylacetaat of ether . De organische laag droog je (natriumsulfaat) en je verdampt het oplosmiddel.

ah, ik denk dat dat ook wel mogelijk is drQuico. maar even de vlgende vragen:
-wat is DMF?
-wat is de neerslag?
-wat is sowieso de reactie? op anorganisch gebied weet ik al heel wat maar organisch nog niet zo veel en de naam van DCC zegt mij weinig over hoe de stof in elkaar zit en welke specifieke groepen er reageren.

Hartelijk dank, Jor.

EDIT: wilco erg bedankt voor de waarschuwing dat er fosgeen geproduceerd kan worden. nu begin ik toch wel erg te twijfelen aangezien dit extreem gevaarlijk is. de drempelwaarde zit op 0,1 ppm :cry:
ik denk dat ik dan toch maar drQuico's manier ga uitvoeren, maar dan moet ik eerst ook maar eens een bron voor DCC gaan vinden.

Veranderd door Jor, 09 oktober 2007 - 21:28


#11

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 09 oktober 2007 - 22:06

-wat is DMF?
-wat is de neerslag?
-wat is sowieso de reactie? op anorganisch gebied weet ik al heel wat maar organisch nog niet zo veel en de naam van DCC zegt mij weinig over hoe de stof in elkaar zit en welke specifieke groepen er reageren.


DMF = N,N-dimethylformamide. Dit oplosmiddel wordt vaak gebruikt, net als dichloormethaan. De reactie kan ook in andere oplosmiddelen worden uitgevoerd zoals ethyl acetaat of THF.

De neerslag is N,N'-dicyclohexylureum (zie plaatje).

De reactie verloopt in twee stappen. Eerst maak je de actieve ester van azijnzuur. Vervolgens koppel je de actieve ester met salicylzuur.
Geplaatste afbeelding

Zoals AndreB al suggereerde zijn er nog tientallen andere 'koppelingsreagentia' zoals DCC. Azijnzuur anhydride is eigenlijk ook een actieve ester van azijnzuur, en azijnzuur anhydride kun je weer maken uit azijnzuur en acetyl chloride.

#12

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 10 oktober 2007 - 00:24

Wat leuk is bij deze reactie is dat je al het gevormde water eigenlijk als vaste stof kwijtraakt.

#13

woelen

    woelen


  • >1k berichten
  • 3145 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 oktober 2007 - 20:20

Wat prettiger is het om azijnzuuranhydride te maken uit zeer fijn vermalen watervrij natriumacetaat en acetylchloride. Dan krijg je niet van die akelige wolken HCl, maar vast NaCl.

Een andere mogelijkheid zou volgens mij natriumacetaat en thionylchloride moeten zijn, maar dat levert wel als nevenproduct veel SO2. Ook niet echt fijn om mee te werken buiten de zuurkast.

Persoonlijk vind ik echter dat werken met wat voor ....yl chloride dan ook niet met goed fatsoen in een ruimte zonder zuurkast kan worden gedaan. Dus of een goede zuurkast, of buiten! Dit is zeker geen keukenchemie voor onder de afzuigkap :P .

#14

Jor_CF

    Jor_CF


  • >250 berichten
  • 840 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 oktober 2007 - 15:31

even wat vragen?

-ik heb gelezen dat N,N'-dicyclohexylcarbodiimide reageert met water? heeft iemand dit over het hoofd gezien of is dit geen probleem?
-hoe bereidt je een oplossing van azijnzuur in DMF? ik neem aan dat je hiervoor ijsazijn nodig hebt? zoja dan moet ik wel gaan kijken of de school dat wel heeft.

DCC wordt beschreven als een T+ stof. is deze stof vluchtig of zo, want dat is toch wel heftig.

zijn er eventueel nog andere makkelijke, veilige en niet dure manieren. ik weet bijna zeker dat ik deze doe maar je weet het nooit. :P

O, en ik vergat het bijna , hoeveel DCC heb ik ongeveer nodig om het experient goed uit te kunen voeren? ik moet namelijk zelf de stof die ik gebruik betalen , dus niet al te grote hoeveelheden maar ok niet te klein zijn fijn.

Veranderd door Jor, 16 oktober 2007 - 16:24


#15

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 16 oktober 2007 - 15:57

even wat vragen?

-ik heb gelezen dat N,N'-dicyclohexylcarbodiimide reageert met water? heeft iemand dit over het hoofd gezien of is dit geen probleem?
-hoe bereidt je een oplossing van azijnzuur in DMF? ik neem aan dat je hiervoor ijsazijn nodig hebt? zoja dan moet ik wel gaan kijken of de school dat wel heeft.

DCC wordt beschreven als een T+ stof. is deze stof vluchtig of zo, want dat is toch wel heftig.

zijn er eventueel nog andere makkelijke, veilige en niet dure manieren. ik weet bijna zeker dat ik deze doe maar je weet het nooit. :P

Het is juist het hele punt dat hij met water reageert, je dient dus uiteraard met zeer droog glaswerk te werken. Uitdampen boven een vlam enzo.

DCC is vast bij kamertemp.

http://www.acros.be/...earchString=DCC

In een zuurkast ermee werken is uiteraard wel zeer wenselijk. Om het vloeibaar te krijgen, even met een föhn erop.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures