Springen naar inhoud

[scheikunde] synthese muscalure, (z) 9-tricoseen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

tunsion

    tunsion


  • 0 - 25 berichten
  • 1 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 oktober 2007 - 20:29

ik heb even een vraag over synthese van (z) 9-tricoseen oftewel muscalure
We moeten dmv acetyleen (ethyn) en 2 koolstof ketens van 8 koolstof atomen en 13 koolstof atomen
Het alkeen wordt gemaakt op het 9e koolstof atoom

De stof die gevormt moet worden moet ((Z)-tricos-9-een) zijn dit heet Muscalure!!
Dit is het sexferomoon van de huisvlieg...
ik denk dat het moet met de lindlar katalysator ( 5% Pd-CaCo3 + Pb (OCOCH3)2 + chinolin (C9H7N)

Nu Is de vraag: is het mogelijk met die reactie om het muscalure te vormen, en hoe gaat zo'n reactie dan ongeveer?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 09 oktober 2007 - 20:52

Dat is mogelijk. Acetyleen heeft relatief zure waterstofatomen. Het anion van acetyleen kun je via een nucleofiele substitutie met een alkylbromide laten reageren. Dit moet aan iedere kant een keer.

De keuze van een lindlar katalysator met quinoline is een goede omdat je hiermee selectief alkynen tot alkenen kunt reduceren zonder dat je (veel) over-reductie naar het alkaan krijgt.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures