Springen naar inhoud

Oxidatie van propyleen glycol


  • Log in om te kunnen reageren

#1

woelen

    woelen


  • >1k berichten
  • 3145 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 oktober 2007 - 20:57

Als ik propyleen glycol, CH2OHCHOHCH3 oplos in 2 M zwavelzuur en daar kaliumdichromaat aan toe voeg, dan wordt het dichromaat vrij snel gereduceerd. De oplossing gaat scherp ruiken (geur van acetaldehyde lijkt het wel) en verschilt naar mijn idee niet veel van de geur van een oplossing van ethanol, die wordt geoxideerd met dichromaat.

Wat is het oxidatieproduct van propyleen glycol? Wordt de C-C binding tussen de twee OH groepen verbroken?

Zou je dan hebben

CH2OHCHOHCH3 + [O] --> C(=O)H2 + HC(=O)CH3 + H2O?

Dus, vorming van formaldehyde en acetaldehyde?

Veranderd door woelen, 11 oktober 2007 - 20:29


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 11 oktober 2007 - 20:45

Eigenlijk heb ik hier echt geen verstand van, maar ik heb even voor je gezocht op Google.

[quote name='http://chem.pdx.edu/~wamserc/C334F99/9notes.htm']
Glycol Oxidation Reactions
  • periodic acid, H5IO6 (or HIO42H2O)
  • C-C bond is cleaved and alcohols are oxidized
  • intermediate is a cyclic periodic ester
  • common degradation reaction for sugars
[/quote]

#3

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 oktober 2007 - 22:28

Dus, vorming van formaldehyde en acetaldehyde?

Ja, maar in de praktijk reageren deze ook (deels) door tot azijnzuur en mierenzuur. Zeker wanneer je het onder zure condities uitvoert.

Onder iets subtielere condities (koud en basisch) kun je misschien wel het 2-hydroxypropanal of 2-oxopropanal krijgen. Maar of dit allemaal selectief en goed gaat met dichromaat vraag ik me wel af. Oxidaties van alcholen naar aldehydes of ketonen met chromaten in de organische chemie worden meestal uitgevoerd met PDC (pyridinium dichromaat) of PCC (pyridinium chlorochromaat).

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 11 oktober 2007 - 23:04

Dus met het selecteren van een organisch kation kun je een oxidatiereactie sturen? Hoe gaat dat dan in zijn werk?

#5

Marjanne

    Marjanne


  • >1k berichten
  • 4771 berichten
  • VIP

Geplaatst op 12 oktober 2007 - 10:52

In de CZV-bepaling gaan dit soort verbindingen door tot water en koolzuur. Nou moet ik erbij melden dat het mengsel monster/dichromaat/zwavelzuur wordt gekookt, maar de concentratie dichromaat is daarentegen laag (zo´n 0,004 mol/l). Ook wordt er een katalysator toegevoegd (zilversulfaat) maar deze dient voor aromatische en stikstofhoudende verbindingen.
Wat ik wil zeggen: mij lijkt de oxidatie met dichromaat kritisch, in die zin dat wat er resulteert, erg afhangt van de omstandigheden (zoals concentratie dichromaat).

#6

hzeil

    hzeil


  • >1k berichten
  • 1379 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 oktober 2007 - 14:30

Het verbreken van de C-keten gaat niet zo vlot. Komt er niet gewoon het 1-hydroxy propanal, het aldehyde behorende bij melkzuur? Ook dat zal wel scherp ruiken.
Uitleggen is beter dan verwijzen naar een website





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures