Springen naar inhoud

[scheikunde] Extractie van geneesmiddelen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

tom*

    tom*


  • >25 berichten
  • 55 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 23 oktober 2007 - 21:30

ik heb onlangs een extractie van diverse geneesmiddelen uitgevoerd, maar un ben ik op een probleem gestoten. we moesten eerst de pH op 1 brengen en dan extraheren met ether. Nu, paracetamol (pKa = 9.5) ging daardoor in de waterfase. mijn vraag is nu hoe dit kan?! ik dacht dat bij een pH = 1 paracetamol ongeladen was en dus in de etherfase zou gaan! kan iemand mij dit verduidelijken?

ps: ik heb hetzelfde probleem met sulfanilamide...

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 23 oktober 2007 - 21:52

Paracetamol bevat een stikstof met ongepaarde elektronen.

#3

bteunissen

    bteunissen


  • >1k berichten
  • 1122 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 oktober 2007 - 09:49

Wordt die stikstof dan niet geprotoneerd bij een pH van 1?

#4

cheMister

    cheMister


  • >250 berichten
  • 266 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 oktober 2007 - 11:11

protonatie van N in amidegroep???

Veranderd door cheMister, 24 oktober 2007 - 11:11


#5

bteunissen

    bteunissen


  • >1k berichten
  • 1122 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 oktober 2007 - 12:25

Is dat zo gek? Het vrije electronenpaar van de stikstof kan toch ook geprotoneerd worden, resulterend in een positieve lading op het molecuul. Of maak ik daar een denkfout?

#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 24 oktober 2007 - 12:50

Is uiteraard wel wat lastiger vanwege een geconjugeerd systeem daar, maar het kan altijd.

#7

cheMister

    cheMister


  • >250 berichten
  • 266 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 oktober 2007 - 14:00

Een amide wordt nog liever geprotoneerd op de O dacht ik en dan nog heel moeilijk.

#8

tom*

    tom*


  • >25 berichten
  • 55 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 24 oktober 2007 - 16:13

mijn redenering was: paracetamol is een zuur en bij pH = 1 zal het dus een proton afgeven waardoor het dus een negatieve lading krijgt en dus bijgevolg in de waterfase zal komen?!

ondertussen ben ik nog op een probleem gestoten. ik moet ook hydrochloorthiazide extraheren uit een waterfase waarin ook sulfanilamide en paracetamol zitten. Als ik de pH zuur houd (en als mijn bovenstaande redenering klopt) zal paracetamol dan in de organische fase belanden. Sulfanilamide, dat volgens mij een base is, zal dan in de waterfase zitten. maar van het hydrochloorthiazide, dat twee pKa-waarden heeft, kan ik niet voorspellen wat het zal doen!

#9

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 oktober 2007 - 17:21

Een amide wordt nog liever geprotoneerd op de O dacht ik en dan nog heel moeilijk.

Ja je hebt gelijk. Een amide heeft geen zuur base eigenschappen in water. Het vrije elektronen paar op de stikstof is zwaar gedecolatiseerd.

Veranderd door Napoleon1981, 24 oktober 2007 - 17:22


#10

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 oktober 2007 - 17:24

mijn redenering was: paracetamol is een zuur en bij pH = 1 zal het dus een proton afgeven waardoor het dus een negatieve lading krijgt en dus bijgevolg in de waterfase zal komen?!

Een zuur zal bij een pH zuurder dan zijn pKa zijn proton juist NIET afgeven, en ongeladen zijn. Schrijf het evenwicht maar uit.

#11

tom*

    tom*


  • >25 berichten
  • 55 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 24 oktober 2007 - 21:14

inderdaad, ik had het kunnen zien aan de formule van henderson-hasselbach... alvast bedankt voor de tijd die jullie hierin hebben gestoken!

#12

bteunissen

    bteunissen


  • >1k berichten
  • 1122 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 oktober 2007 - 10:07

mijn redenering was: paracetamol is een zuur en bij pH = 1 zal het dus een proton afgeven

Daar maak je een redeneringsfout. Een zuur staat een proton af, mits bij een pH boven de pKa van dat zuur. Bij een pH met een waarde lager dan de pKa blijft/wordt de stof geprotoneerd.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures