Kaliumcyanide

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 36

Kaliumcyanide

Hoe komt KCN in water voor? Mengsel van KCN, K+ en CN-?

Berichten: 2.337

Re: Kaliumcyanide

Zoals alle kaliumzouten is ook kaliumcyanide goed oplosbaar in water. Eventueel in het water aanwezig koolzuurgas maakt hieruit makkelijk het zo mogelijk nog giftiger blauwzuurgas vrij:

2 KCN + H2O + CO2 → K2CO3 + 2 HCN

Bron: wikipedia

Berichten: 497

Re: Kaliumcyanide

Zolang alle stof is opgelost, zal er geen KCN, maar slechts K+ en CN- in een waterige oplossing voorkomen.

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Kaliumcyanide

Mja je wil dat spul niet eens aan de lucht blootstellen. Hardstikke hygroscopisch en idd met CO2 uit de lucht krijg je blauwzuur.

Berichten: 36

Re: Kaliumcyanide

Hetzelfde geldt dan voor HCN? Want ik ben aan het werk met een keton dat via een nucleofiele acyl additie met KCN een molecule vormt met een CN groep en een O-K+ groep. Ik vraag mij af of na de eerste binding van CN aan de C van het keton onmiddelijk de K+ wordt gebonden aan het negateve zuurstofatoom, ofwel of dit eerst verloopt via een OH-groep intermediair door ontrekking van een proton van water?

Berichten: 3.145

Re: Kaliumcyanide

Hoe komt KCN in water voor? Mengsel van KCN, K+ en CN-?
Vrijwel alle cyanide zal reageren met water. Cyanide is een zeer zwak zuur en als je KCN oplost in water, dan gebeurt voor bijna 100% het volgende:

KCN + H2O --> K+ + HCN + OH-

Er zal een evenwicht zijn: HCN + OH- <---> CN- + H2O, dat sterk links ligt.

Berichten: 36

Re: Kaliumcyanide

Iemand antwoord op mijn tweede vraag?

"Want ik ben aan het werk met een keton dat via een nucleofiele acyl additie met KCN een molecule vormt met een CN groep en een O-K+ groep. Ik vraag mij af of na de eerste binding van CN aan de C van het keton onmiddelijk de K+ wordt gebonden aan het negateve zuurstofatoom, ofwel of dit eerst verloopt via een OH-groep intermediair door ontrekking van een proton van water of waterstofcyanide? "

Berichten: 2.399

Re: Kaliumcyanide

Wat jij nu zegt is dat je gewoon het kaliumzout maakt. O-K is een ionbinding en geen covalente binding. In water zal deze verbinding in misschien als ionpair bestaan, maar verder niet. Je zult in water altijd de hydroxy groep krijgen lijkt mij. Deze protoneert, deprotoneerd dan afhankelijk van zijn pKa. De gedeprotoneerde versie kan dan een elektrostatische interactie aangaan met kalium.

Berichten: 36

Re: Kaliumcyanide

Yep bedankt voor de uitleg. Als je het milieu dan basisch maakt (vb druppels NaOH) dan overweegt de gedeprotoneerde vorm denk ik dan?

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Kaliumcyanide

Ja, net zoals bij elk ander organisch zuur. Alleen zul je nu Kaliumjespulaat en Natriumjespulaat vinden. Ik zou het zaakje basisch maken met KOH.

Berichten: 2.399

Re: Kaliumcyanide

Een normale alcohol is behoorlijk lastig te deprotoneren in water. De pKa is ongeveer 15 wanneer je geen conjugatie hebt of stabilizatie door nabije groepen. In water heb je te maken met het levelling effect en de sterkste base is OH- met een pKa van ongeveer 16 als ik me niet vergis.

Reageer