Springen naar inhoud

De synthese van fenylalanine-methylester


  • Log in om te kunnen reageren

#1

*_gast_Ramon_*

  • Gast

Geplaatst op 02 november 2007 - 16:16

Hallo organisch chemici,

Zoals in een aantal andere topics op dit forum gaat het om het synthetiseren van fenylalanine-amide via een fenylalanine methylester. Ik weet al dat de methylester als volgt wordt gemaakt:

Reactievergelijking:
CH3OH + SOCl2 + PHE --> PHE-methylester

Werkwijze:
• Voeg 8,6 g. phenylalanine en 250 ml methanol bij elkaar.
• Druppel 8 ml SOCl2 erbij.
• Laat het mengsel 19 uur roeren bij kamertemperatuur.
• Damp de methanol af.
• Voeg 50 ml tolueen toe en damp deze af.
• Bedenk zelf een methode om het reactiemengsel verder op te werken .

Het verder bewerken heeft ermee te maken dat het methylester product niet zuiver is. Er zit ook nog gewoon fenylalanine in. PHE en PHE-methylester moeten dus uiteindelijk nog gescheiden worden, voordat de methylester kan worden gebruikt ter synthese van het amide. Hierover gaat mijn vraag dan ook.

Zelf dacht ik het mbv een scheitrechter te doen. Ik geloof dat PHE in de waterlaag oplost en de methylester niet en hierdoor is scheiding in principe gerealiseerd. Als "tip" heb ik nog meegekregen dat er iets met de pH is.

Klopt deze methode van aanpak voor deze scheiding en kan iemand mij uitleggen wat de pH met deze zaak heeft te maken?

Bij voorbaat dank.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 02 november 2007 - 16:57

Je zou jouw methode van aanpak kan gebruikt worden voor de scheiding. Wat betreft de pH moet je er aan denken dat PHE twee groepen heeft die afhankelijk van de pH al dan niet geprotoneerd zijn. De methylester van PHE heeft nog maar één groep over die al dan niet geprotoneerd kan worden. Nu moet je zelf even bedenken wat er bij welke pH (zuur of basisch) gebeurd, en wat vervolgens de slimste pH is die je kan kiezen voor het scheiden van je uitgangsstof en product.

Er zijn ook nog andere zuiveringsmethoden denkbaar, maar ik denk dat de door jouw gekozen aanpak het snelst en gemakkelijkst is.

#3

*_gast_Ramon_*

  • Gast

Geplaatst op 02 november 2007 - 17:12

Dus kortom; mijn stoffen kunnen protoneren indien ik de foute pH kies.

Een basische pH lijkt me dan nodig, zodat deze protonatie niet plaats zal vinden. De vraag die ik me echter hierbij echter stel is, hoe kan ik deze pH realiseren bij dit stofmengsel. Simpelweg loog toevoegen of is het toch wat ingewikkelder?

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 02 november 2007 - 17:18

Dat ze protoneren is helemaal niet erg, je moet een pH kiezen waarbij de ene stof wel een lading heeft en de andere niet. Aan jou om uit te vogelen bij welke pH dat zal zijn, en even aub antwoorden waarom het belangrijk is dat een van beide stoffen geladen moet zijn. En niet met een Mr Obvious antwoord komen zoals: anders kun je ze niet scheiden.

Veranderd door FsWd, 02 november 2007 - 17:20


#5

*_gast_Ramon_*

  • Gast

Geplaatst op 02 november 2007 - 17:59

Aan jou om uit te vogelen bij welke pH dat zal zijn, en even aub antwoorden waarom het belangrijk is dat een van beide stoffen geladen moet zijn.


De geladen stof zal goed oplossen in het water. Hierdoor kun je beide stoffen scheiden.

Wat betreft de pH moet je er aan denken dat PHE twee groepen heeft die afhankelijk van de pH al dan niet geprotoneerd zijn. De methylester van PHE heeft nog maar één groep over die al dan niet geprotoneerd kan worden.


In het mengsel wordt fenylalanine (PHE) dus mbv zuur geprotoneerd. PHE zal in de waterlaag gaan zitten. De andere laag is dan het product (de methylester).

Veranderd door Ramon, 02 november 2007 - 17:59


#6

jorgensw

    jorgensw


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 november 2007 - 19:17

Wat gebeurd er met welke groep in je moleculen in basisch milieu?
Wat gebeurd er met welke groep in je moleculen in zuur milieu?

Veranderd door jorgensw, 02 november 2007 - 19:19


#7

*_gast_Ramon_*

  • Gast

Geplaatst op 02 november 2007 - 19:47

Wat gebeurd er met welke groep in je moleculen in basisch milieu?
Wat gebeurd er met welke groep in je moleculen in zuur milieu?


Geplaatste afbeelding

In zuur milieu:
Bij fenylalanine zal de NH2 groep een extra H krijgen (-NH3+).
Verder zal de OH groep protoneren (-OH2+).

Bij de methylester zal het alleen de NH2 groep zijn die een proton kan accepteren.


In basisch milieu:
Geen idee om eerlijk te zijn. Misschien zal de OH in fenylalanine een H atoom afstaan aan de base. Bij het methylester heb ik geen voorstelling van wat er zou kunnen gebeuren.

Veranderd door Ramon, 02 november 2007 - 19:49


#8

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 02 november 2007 - 23:13

Klopt, het COOH kopje is hetzelfde kopje als wat aan azijnzuur hangt. Bij de methylester is simpelweg de H vervangen door een methylkopje. Er is dus geen H daar meer die ervanaf kan in basisch milieu, die van de methylgroep kan er wel af.

De -OH groep zal juist in zuur milieu zijn H gaan behouden en geen -OH2+ worden, in basisch milieu vliegt de H er uiteraard wel af, een negatieve lading achterlatend.

Teken eens voor het gemak de 2 condities naast elkaar op papier en kijk bij welke set er maar 1 geladen is.

Dus bij zuur mileu: hoe ziet het carbonzuur eruit en hoe zal de methylester er met bovenstaande feiten uitzien? Bij basisch milieu hetzelfde. Ga dan met de pKa van de enige geladen groep na hoe hoog of laag de pH minimaal moet zijn om te kunnen scheiden. Je kunt daar eventueel de bufferformule voor gebruiken: pH = pKa + log ([B-]/[HB]). De verhouding [B-]/[HB] zegt hoeveel je maximaal kan scheiden en is recht evenredig met de gekozen pH. Je kan dat ook omdraaien en zeggen: ik wil minimaal 99% van mijn stof in handen hebben, en zo dus een verhouding vooraf invullen.

Veranderd door FsWd, 02 november 2007 - 23:23






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures