Ook een keer een vraagje van mijn kantâ¦
Ik doe onderzoek naar een heterocyclische amine die gevormd wordt in eiwitrijk voedsel tijdens Maillard reacties. Het gaat om 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine oftewel PhIP. Afhankelijk van de reactie tussen een reducerend suiker met fenylalanine of tyrosine vormt zich respectievelijk PhIP of 4´-OH-PhIP (zie figuur).
Volgens de literatuur wordt PhIP gemetaboliseerd tot o.a. N2-OH-PhIP. Deze kan op zijn beurt weer worden omgezet in een sulfonyl ester welke mutageen/carcinogeen is.
De 4´-OH-PhIP zou o.a gemetaboliseerd worden tot PhIP-4´-sulfaat welke erg polair is en dus gemakkelijk via de urine het lichaam kan verlaten.
Het probleem is dat er vaak over deze metabolieten geschreven wordt maar dat er geen structuurformules bij staan. Als ik zelf logisch beredeneer hoe PhIP-4´-sulfaat en de sulfonyl ester van PhIP er uit zouden moeten zien dan kom ik op een soortgelijk molecuul waarbij het verschil slechts zit in de positie van `HSO4´ (aan een koolstof of aan een stikstof atoom). Ik kan mij moeilijk voorstellen dat deze structuurformules juist zijn aangezien de PhIP-4´sulfaat een detoxificatieproduct zou moeten zijn die gemakkelijk via de urine uitgescheiden wordt terwijl de sulfonyl ester juist reactief is met DNA.
Kan iemand mij vertellen in hoeverre de getekende structuurformules juist zijn en/of wat het verschil is tussen PhIP-4´sulfaat en de sulfonyl ester?
Bas
.
