Synthese methylamine

Moderator: ArcherBarry

Berichten: 774

Synthese methylamine

Kan iemand me helpen met het reactie mechanisme van methylamine?

Ik moet vertrekken van methanol.

Methanol + ammoniak => water + methylamine

Is deze reactie al juist om te beginnen?

Berichten: 89

Re: Synthese methylamine

De productie van methylamines in de commerciële sector gebeurt inderdaad voornamelijk door reactie van methanol met een overmaat ammoniak, dit bij verhoogde temperatuur en druk en in aanwezigheid van een katalysator. Als reactieproducten ontstaat niet één methylamine, maar een mengsel van methylamines: monomethylamine (H3C-NH2), dimethylamine ((H3C)2NH) en trimethylamine ((H3C)3N). Ammoniak is in overmaat aanwezig zodat het evenwicht naar rechts opgeschoven wordt.

Zou je nu na dit gezegd te hebben onderstaande (nog niet-kloppende) reactievergelijking kloppend kunnen maken?

... CH3OH + ... NH3 <--> ... H3C-NH2 + ... (H3C)2NH + ... (H3C)3N + ... H20

N.B.: Als katalysator wordt vaak aluminiumoxide op silicagel gebruikt.

Berichten: 774

Re: Synthese methylamine

Ik denk dat vooral het meest gesubstitueerde gevormd zal worden, het tertiare product omdat dit het stabielste is ?!

Klopt dit?

Berichten: 89

Re: Synthese methylamine

Volgens mij worden zowel MMA (monomethylamine), DMA (dimethylamine) als TMA (trimethylamine) bij de commerciële productie gevormd in de verhouding 1 : 1 : 1... Maak de reactie die ik je gaf maar eens kloppend...

Berichten: 774

Re: Synthese methylamine

6 methanol + 3 amoniak => 1 MMA+ 1 DMA + 1 TMA + 6 water

Hoe gaat het reactiemechanisme juist in zijn werking?

Een H van amoniak valt aan op methanol, waardoor OH2+ onstaat wat een goede leaving is. (om te beginnen) ?

Berichten: 89

Re: Synthese methylamine

Afbeelding

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Synthese methylamine

Ik denk dat alleen TMA zal ontstaan, omdat MMA en DMA gezellig verder reageren. Dat laatste zal zelfs vlugger gebeuren als uit wordt gegaan van ammoniumchloride.

Je idee van het mechanisme klopt wel aardig.

Berichten: 774

Re: Synthese methylamine

wordt MMA ook niet gebruikt voor polymeren te maken?

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Synthese methylamine

Waar jij op doelt is methylmethacrylaat. De afkorting MMA wordt in dit geval gebruikt voor monomethylamine, DMA en TMA staan dan respectievelijk voor di- en trimethylamine.

Berichten: 774

Re: Synthese methylamine

juist, sorry foutje van mij.

Maar waarvoor worden methylamines dan wel gebruikt?

Berichten: 89

Re: Synthese methylamine

Methylamines zijn basiscomponenten/-chemicaliën waarmee een verscheidenheid aan andere tussen- en eindproducten worden geproduceerd (o.a. bestrijdingsmiddelen, farmaceutische bestanddelen, katalysatoren, explosieven, ...).

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Synthese methylamine

Eerste hit die ik kreeg was een drugssite. ;)

Berichten: 774

Re: Synthese methylamine

ik heb eigenlijk nog steeds een vraag of mijn mechanisme nu klopt of niet?

CH3OH2+ onstaat. Dit H+ komt van NH3 dat dan NH2- is geworden.

Klopt deze stap reeds?

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Synthese methylamine

NH2- is een sterkere base dan methanol, dus dat gaat niet. Deze reactie hoort trouwens zuurgekatalyseerd te zijn. Dan klopt je idee van het mechanisme wel, ammonia blijft dan wel gewoon ammonia.

Berichten: 774

Re: Synthese methylamine

Dit snap ik even niet meer :cry:

Reageer