Mechanisme hydrolyse glycidylbutyraat met PPL

Bevers

Hallo,

weet iemand toevallig de reactiemechanisme van de hydrolyse van glycidylbutyraat met Porcine Pancreas Lipase?

De normale reactie is

http://www.iswsubmarine.110mb.com/PPLmetglycidylbutyraat.bmp

DrQuico

Deze reactie vindt plaats in de 'active site' van het Lipase enzym. Vaak zijn de aminozuren asparaginezuur en histidine betrokken bij dit soort katalyse (proton donor en acceptor en stabilisatie van de overgangstoestand)

Deze active site is zo gevormd door de 3-dimensionale struktuur van het enzym dat het een goede fit heeft met de R-enantiomeer, terwijl de S-enantiomeer er niet in past. Enkel de R-isomeer zal gehydrolyseerd worden waardoor je een hoge enantio-selectiviteit krijgt.

Bevers

Asparaginezuur en Histidine dus... Nou, we gaan een beetje goochelen

en maar hopen dat het goed komt.

pjgerrits

Het reactie mechanisme is het zgn Bi Bi Ping Pong mechanisme en het enzym is selectief voor een enantiomeer met een E= 30.; Er wordt na ongeveer 30 % conversie een enantiomere overmaat verkregen van 92 % R-Glycidol, als je de reactie doorzeg wordt het substraat steeds enantiozuiverder.

Groet,

PJ Gerrits

<table border='0' align='left' cellpadding='3' cellspacing='0'><tr><td padding='0' celspacing='0' align='left'><font size='1'># Moderatoropmerking</font></td></tr><tr><td id='moderator'><font size='1'>Beryllium: let even op de datum voordat je iets post: het topic is al 2 jaar oud...</font></td></tr></table>

<div class='postcolor'>

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Mechanisme hydrolyse glycidylbutyraat met PPL

Mechanisme hydrolyse glycidylbutyraat met PPL

Re: Mechanisme hydrolyse glycidylbutyraat met PPL

Re: Mechanisme hydrolyse glycidylbutyraat met PPL

Re: Mechanisme hydrolyse glycidylbutyraat met PPL