Springen naar inhoud

[scheikunde] Ringvorming?


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Chemist

    Chemist


  • >25 berichten
  • 89 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 december 2007 - 12:12

Hoe kun je uit de twee linker reactanten het rechter product (een ring) krijgen? Ik snap niet precies hoe men hieraan komt.

Geplaatste afbeelding


Ik snap niet precies hoe de restgroepen (R en R') aan elkaar worden gekoppeld. Wel weet ik dat de restgroepen samen (in de ring) CH2CH2CH2 moeten "worden". Iemand die me op weg kan helpen?

N.B.: De ring reageert naderhand nog met H2O (hydrolyse) onder vorming van pentaandizuur.

Veranderd door Chemist, 02 december 2007 - 12:19


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Chemist

    Chemist


  • >25 berichten
  • 89 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 december 2007 - 13:57

Ik zat zelf te denken dat de -O- van het tweede reactant eerst een H+ opneemt zodat je dus twee zuren krijgt... Maar hoe ga je dan verder? Condensatie zou voor de hand liggend zijn, maar hoe komen de restgroepen dan elkaar? Of zie ik iets over het hoofd?

Veranderd door Chemist, 02 december 2007 - 14:01


#3

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 02 december 2007 - 13:58

Ik zat zelf te denken dat de -O- van het tweede reactant eerst een H+ opneemt zodat je dus twee zuren hebt... Maar hoe ga je dan verder?

Dat is volgens mij geen O- maar een ester. In de R moeten ook nog reactieve groepen zitten, of kan het niet zo zijn dat het HO-(O=C)-CH2-CH2-CH2-(C=O)-O-CH3 is? Dan heb je na condensatie meteen een ring

Veranderd door FsWd, 02 december 2007 - 14:00


#4

Chemist

    Chemist


  • >25 berichten
  • 89 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 december 2007 - 14:29

De reactanten ontstaan hieruit:

Geplaatste afbeelding

Het is uiteindelijk de bedoeling dat een molecuul pentaandizuur ontstaat uit een zuuranhydride. Dit doe je door een van de de carbonyl C-atomen van de anhydride te laten reageren met een H2O-molecuul. (De л-binding van de carbonyl waaraan wordt geaddeert delocaliseert dan wel naar een vrij elektronenpaar op O waardoor een +-geladen carbocation ontstaat waar het H2O-molecuul aan kan aanvallen.) Door de additie ontstaat een oxoniumgroep (-+OH2) en in een zuur-base-evenwicht verliest dit oxoniumgroep één H+). Dan ontstaat bovenstaande structuur (in deze post). Het vrije elektronenpaar delocaliseert weer en -O-(O=C)-R' wordt als leaving group eruit gestoten. Dan krijg je de twee producten die in mijn openingspost stonden. Vervolgens ontstaat daaruit blijkbaar een ring. :-s Hydrolyse van de ring levert uiteindelijk het gevraagde pentaandizuur.

Hoop dat het wat duidelijker is zo. :P

Veranderd door Chemist, 02 december 2007 - 14:33


#5

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 02 december 2007 - 15:23

Het blijft gewoon 1 molecuul hoor. Het anhydride is in dit geval cyclopentaandizuuranhydride. Als dit hydrolyseert, krijg je vanzelf pentaandizuur. De leaving group is in dit geval onderdeel van het zelfde molecuul!

Veranderd door FsWd, 02 december 2007 - 15:25


#6

Chemist

    Chemist


  • >25 berichten
  • 89 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 december 2007 - 15:31

Als dat zo is: waar gaat die OH-groep in het plaatje van mijn vorige post dan naartoe?
Misschien heb je gelijk, ik zal het sowieso morgen vragen, maar vind het wel een beetje vreemd.

Veranderd door Chemist, 02 december 2007 - 15:31


#7

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 02 december 2007 - 15:36

Je bedoelt die onder de negatief geladen zuurstof? Die blijft lekker zitten; pentaanDIzuur, weet je nog? Je hebt aan beide kanten een zuurgroep zitten. Vergelijk het maar met een beetje vreemde ester (een van de kanten is de "alcoholzijde" waar nu net ook nog een dubbelgebonden zuurstof op de C zit)

Veranderd door FsWd, 02 december 2007 - 15:40


#8

Chemist

    Chemist


  • >25 berichten
  • 89 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 december 2007 - 15:40

Je bedoelt die onder de negatief geladen zuurstof? Die blijft lekker zitten; pentaanDIzuur, weet je nog? Je hebt aan beide kanten een zuurgroep zitten.

Maar volgens jou wordt er dus geen groep als leaving group uitgestoten, of wel? Want als dat wel gebeurt, krijg je een deel van het molecuul dat R'-(C=O)-O- is. Dit zal dan met H+ binden (in een zuur-base-evenwicht) waardoor je dus een dizuur hebt gekregen?

#9

Chemist

    Chemist


  • >25 berichten
  • 89 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 december 2007 - 15:42

Trouwens: die OH zie je niet terug in de ring die is getekend in mijn openingspost... En gegeven is dat de ring naderhand verder reageert met H2O (hydrolyse) onder vorming van pentaandizuur. Hoe verklaar je dat dan?

#10

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 02 december 2007 - 15:45

Nogal wiedes: ANhydride betekent letterlijk zonder water. De ene kant mist de volledige OHgroep, de andere kant alleen de H, samen 1 watermolecuul. Als je azijnzuuranhydride hydrolyseert, werkt dit volgens hetzelfde mechanisme. Met het verschil dat je daarmee 2x azijnzuur krijgt.

Veranderd door FsWd, 02 december 2007 - 15:46


#11

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 02 december 2007 - 15:46

Je bedoelt die onder de negatief geladen zuurstof? Die blijft lekker zitten; pentaanDIzuur, weet je nog? Je hebt aan beide kanten een zuurgroep zitten.

Maar volgens jou wordt er dus geen groep als leaving group uitgestoten, of wel? Want als dat wel gebeurt, krijg je een deel van het molecuul dat R'-(C=O)-O- is. Dit zal dan met H+ binden (in een zuur-base-evenwicht) waardoor je dus een dizuur hebt gekregen?

Dat gebeurt wel, alleen zit jij met het beeld dat leaving groups altijd losse moleculen moeten zijn.

#12

Chemist

    Chemist


  • >25 berichten
  • 89 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 december 2007 - 15:52

OK, bedankt zover. Ik heb het bijna door.
Nog een ding wat rest: als de leaving group wordt uitgestoten, ontstaat dus in feite dit:

HO-(O=C)-R-(C=O)-O-

Het enige wat dan nog gebeurt is dat een H+-je bindt aan de -O-? Want dan heb je inderdaad een dizuur gekregen...

Veranderd door Chemist, 02 december 2007 - 15:53


#13

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 02 december 2007 - 15:55

Inderdaad, en die - lading zat dus ooit vast aan de C aan de andere kant. Nu wil ik wel zeggen dat hydrolyse van een anhydride niet echt een evenwicht is.

Veranderd door FsWd, 02 december 2007 - 15:56


#14

Chemist

    Chemist


  • >25 berichten
  • 89 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 december 2007 - 16:00

[...] Nu wil ik wel zeggen dat hydrolyse van een anhydride niet echt een evenwicht is.

OK, het totale proces kan dan als een aflopende reactie worden beschouwd, maar sommige deelstappen van het mechanisme zijn wel evenwichtsreacties toch? In feite zijn alle reacties evenwichtsreacties (zo heb ik dat geleerd) alleen ligt bij sommige reacties het evenwicht zodanig naar rechts dat het als aflopend kan worden beschouwd...

#15

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 december 2007 - 18:10

Dat is inderdaad correct. In principe is iedere reactie reversibel. Normaal zijn hydrolyse reacties in water vaak niet weer gegeven als een evenwicht, omdat de stof in lage concentraties aanwezig is. Zodra de stof hydrolyseerd, is de kans dat de stoffen elkaar weer tegenkomen en weer een binding vormen niet erg groot. Hier echter heb je de stoffen nog aan elkaar zitten en opent alleen de ring. Dit werkt in iedergeval gunstig voor de terug reactie.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures