synthese (-)-N-benzylcinchonidinium Chloride

zjoel

Hi allemaal, ik zit hier al een tijdje op maar ben bij mn ouders en heb mn boeken hier niet:(. Toch moet ik dit morgen afhebben dus hoop heel erg dat een van jullie me hier bij zouden kunnen helpen. Het gaat om het volgende;

de synthese van (-)-N-benzylcinchonidinium Chloride uit cinchonidine en benzyl chloride.

Acetone wordt hier ook bij gebruikt maar ik neem aan dat dat een catalysator is..

((Ik probeerde net de reactie vergelijking te copy past'en maar kreeg een reeks getallen dus weet niet precies hoe ik dat moet doen?))

Ik dacht dat het wellicht een Sn1 reactie kon zijn. De CH2-groep (waar ook de Cl aan vast zit) koppelt dan aan de N, die + wordt en daarom wordt de Cl- de LG..

klopt dit?? Ik weet het namelijk echt niet.

ik hoop dat jullie me kunnen helpen..

Alvast bedankt!! Juul

<table border='0' align='left' cellpadding='3' cellspacing='0'><tr><td padding='0' celspacing='0' align='left'><font size='1'># Moderatoropmerking</font></td></tr><tr><td id='moderator'><font size='1'>DrQuico: Je hoeft je vraag maar 1x te posten. Dubbelposten is niet toegestaan. Je andere is verwijderd.</font></td></tr></table>

<div class='postcolor'>

DrQuico

Je reactie is in ieder geval een nucleofiele substitutie (een S_N-reactie). Of het S_N1 of S_N2 is in dit geval wat lastiger om te zeggen zonder dat je de kinetiek hebt onderzocht, het is een beetje een twijfelgeval.

Het niet-zo-sterke nucleofiel (de N van chinchonidine) en het resonantiegestabiliseerde benzyl kation wijzen in de richting van een S_N1, maar de matige leaving group (Cl^-) en de goede toegankelijkheid van de benzylische posititie wijzen meer in de richting van een S_N2.

De CH2-groep (waar ook de Cl aan vast zit) koppelt dan aan de N, die + wordt en daarom wordt de Cl- de LG..

Dit klopt dus. En overigens is aceton geen katalysator, maar simpelweg het oplosmiddel voor de reactie.

Chemist

Als ik het goed heb is aceton (DMK, 2-propanon) een polair aprotisch solvent. (Aprotisch wil zeggen dat er geen H-atoom in het molecuul voorkomt dat het positieve eind van een dipool vormt.)

Een polair aprotisch solvent als aceton versnelt S_N2-reacties; S_N1-reacties daarentegen worden grofweg gezegd min of meer "gehinderd". Dit aangezien polaire aprotische oplosmiddelen negatieve ionen (anionen) zoals nucleofielen niet kunnen stabiliseren: de anionen (nucleofielen) blijven hierdoor erg reactief. Aan de andere kant: polaire aprotische solvents reduceren de leaving group ability waardoor S_N1-reacties worden "geremd".

Volgens deze theorie zou een S_N2-reactie dan waarschijnlijker zijn dan een S_N1-reactie. Samengevat kan gesteld worden dat S_N2-reacties beter verlopen in aprotische oplosmiddelen en dat S_N1-reacties beter verlopen in protische.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

synthese (-)-N-benzylcinchonidinium Chloride

synthese (-)-N-benzylcinchonidinium Chloride

Re: synthese (-)-N-benzylcinchonidinium Chloride

Re: synthese (-)-N-benzylcinchonidinium Chloride