scheiding enantiomeren
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 11
scheiding enantiomeren
Hoi allemaal,
Ik heb een reactievergelijking, en het is de 'enantiomeric resolution of 1,1-bis-Ã-naphthol'. Het blijft dus het zelfde product alleen de R- en S- enantiomeren worden gescheiden. Is het hier uberhaupt wel mogelijk om een reactiemechanisme van te maken of niet? Want daar heb ik naar op zoek. En zo ja.. hoe doe je dat dan? Want hier is toch geen reactie? Het is toch enkel een scheidingsreactie? Gebaseerd op de fysieke eigenschappen van beide enantiomeren..
ik hoop dat iemand me kan helpen!
Alvast bedankt!
Ik heb een reactievergelijking, en het is de 'enantiomeric resolution of 1,1-bis-Ã-naphthol'. Het blijft dus het zelfde product alleen de R- en S- enantiomeren worden gescheiden. Is het hier uberhaupt wel mogelijk om een reactiemechanisme van te maken of niet? Want daar heb ik naar op zoek. En zo ja.. hoe doe je dat dan? Want hier is toch geen reactie? Het is toch enkel een scheidingsreactie? Gebaseerd op de fysieke eigenschappen van beide enantiomeren..
ik hoop dat iemand me kan helpen!
Alvast bedankt!
- Berichten: 11.177
Re: scheiding enantiomeren
Precies, je zou hoogstens kunnen opschrijven dat je van het mengsel naar de 2 enantiomeren gaat. Dus links van de pijl de stereochemie plat tekenen, en rechts van de pijl 1 molecuul met de R configuratie en de andere met de S configuratie.
-
- Berichten: 2.399
Re: scheiding enantiomeren
Wat is een scheidingsreactie? Wordt er niet een stereospecifieke reactie uitgevoerd met een chiraal reagens?
-
- Berichten: 552
Re: scheiding enantiomeren
De reactie hoeft daarom niet stereospecifiek te zijn denk ik.
Neem nu bv een racemisch mengsel van twee carbonzuren.
Als je dit laat reageren met een, chiraal natuurlijk, alcohol krijg je een mengsel van diastereomere esters, wat je perfect kan scheiden.
Neem nu bv een racemisch mengsel van twee carbonzuren.
Als je dit laat reageren met een, chiraal natuurlijk, alcohol krijg je een mengsel van diastereomere esters, wat je perfect kan scheiden.
-
- Berichten: 2.399
Re: scheiding enantiomeren
Het hoeft niet stereospecifiek te zijn, maar ik kreeg het idee uit de vraag hier dat dit wel bedoelt werd.
-
- Berichten: 34
Re: scheiding enantiomeren
Ik heb nog een paar vraagjes wat betreft stereochemie:
Zou er een tip bestaan om makkelijk de chirale koolstofatomen te kunnen vinden in bv broomfeniramine... (kijken naar aantal verschillende substituenten maar dan enkel van de eerste orde van atomen of nog verder kijken?)
Als je de stereochemie moet bespreken van een stof hoe moet je daar dan aan beginnen precies? (bv teken de stereo-isomeren van 3-jood-2-butanol; moet je dan het spiegelbeeld nemen (enantiomeer) en dan ook nog de diastereo-isomeer?)
een meer algemene vraag:
waarom is een C-C binding weinig reactief maar bv een Br-Br binding wel. (bij beide is er geen verschil in elektronegatieve waarde dus daar kan het toch niet aan liggen).
alvast bedankt!!
Zou er een tip bestaan om makkelijk de chirale koolstofatomen te kunnen vinden in bv broomfeniramine... (kijken naar aantal verschillende substituenten maar dan enkel van de eerste orde van atomen of nog verder kijken?)
Als je de stereochemie moet bespreken van een stof hoe moet je daar dan aan beginnen precies? (bv teken de stereo-isomeren van 3-jood-2-butanol; moet je dan het spiegelbeeld nemen (enantiomeer) en dan ook nog de diastereo-isomeer?)
een meer algemene vraag:
waarom is een C-C binding weinig reactief maar bv een Br-Br binding wel. (bij beide is er geen verschil in elektronegatieve waarde dus daar kan het toch niet aan liggen).
alvast bedankt!!
-
- Berichten: 552
Re: scheiding enantiomeren
chiraal C = vier verschillende substituenten
Bespreking van stereo-isomeren: eerst aantal chirale centra opspeuren. Stel n chirale C => 2n statistisch mogelijke isomeren. Teken ze, in de vorm van enantiomerenparen en kijk welke diastereomeren identiek zijn. Deze vallen dan natuurlijk weg in de bespreking.
Ik denk dat een Br-Br binding reactiever is om de grotere internucleaire afstand, waardoor deze binding meer polariseerbaar is dan een C-C binding.
Bespreking van stereo-isomeren: eerst aantal chirale centra opspeuren. Stel n chirale C => 2n statistisch mogelijke isomeren. Teken ze, in de vorm van enantiomerenparen en kijk welke diastereomeren identiek zijn. Deze vallen dan natuurlijk weg in de bespreking.
Ik denk dat een Br-Br binding reactiever is om de grotere internucleaire afstand, waardoor deze binding meer polariseerbaar is dan een C-C binding.
- Berichten: 6.853
Re: scheiding enantiomeren
Twee vragen om je op weg te helpen:sfiew schreef: Als je de stereochemie moet bespreken van een stof hoe moet je daar dan aan beginnen precies? (bv teken de stereo-isomeren van 3-jood-2-butanol; moet je dan het spiegelbeeld nemen (enantiomeer) en dan ook nog de diastereo-isomeer?)
Hoeveel isomeren zijn er hiervan?
Wat is een diastereo-isomeer?