aromaten

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 34

aromaten

hallo,

Ik heb een vraag ivm met de invloed van een substituent (al reeds gevestigd op benzeen) op het plaatsen van een tweede substituent op datzelfde benzeen.

Er zijn substituenten die mesomeer elektronen donoren zijn zoals bv. -O-R. Ik begrijp wel dat O sp2 gehybridiseerd wordt en zo een loodrecht 2p-orbitaal heeft. Zijn elektronen worden dan gedelokaliseerd (dus extra negatieve lading in de ring) zodat de tweede substituent (elektrofiel) sneller wordt aangetrokken,maar ik begrijp niet waarom de extra negatieve lading die in de ring werd gebracht, dus de plaats waar het elektrofiel zich gaat vestigen niet de meta-plaats kan zijn (of toch in mindere mate) maar wel de ortho en para-plaats.

alvast bedankt!

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: aromaten

Heb je geprobeerd de resonantiestructuren te tekenen van de intermediairen die je krijgt bij electrofiele aromatische substitutie op de ortho, meta en para-positie?

Hoe meer resonantiestrukturen je van het intermediair (Wehland intermediair) kunt tekenen, des te stabieler dit intermediair is.

Als het goed is zie je het dan vanzelf.

Berichten: 34

Re: aromaten

ok, ik heb het gevonden denk ik, bedankt voor de tip.

Reageer