[scheikunde] Omzetting van 2-butanol naar 1-butanol
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 27
[scheikunde] Omzetting van 2-butanol naar 1-butanol
Dag allemaal,
Ik zit mijn hoofd te breken over een oefening die ik niet goed snap.
Vraag:
Hoe kan ik 2-butanol omzetten in 1-butanol?
Oplossing:
1) Dehydratatie van alcohol
- protonering alcohol
2-butanol + Zwavelzuur --> 2-butyloxoniumion + HSO4-
- afsplitsen water
2-butylxoniumion --> 2-butylkation
- afspliten van beta H-atoom naar alkeen via regel van Zaitsev (dubbele binding tussen meeste gesubstitueerde C atomen)
2-butylkation + HSO4- --> 2-buteen
2) anti-markovnikov additie, want de gewone zuurgekataliseerde additie van water geeft terug 2-butanol.
R-O-O-R --> 2 R-O.
R-O. + H-Br --> R-O-H + Br.
2-buteen + Br --> radicaal met op de 2de C broom en op de 3de een vrij elektron.
radicaal + HBr --> 2-broombutaan
3) hydrolyse van halogeenalkaan tot alcohol
Nu begint mijn probleem. Als ik op mijn verkregen 2-broombutaan een nucleofiele substitutie uitvoer met water dan bekom ik terug 2-butanol ipv 1-butanol.
Iemand een idee waar ik fout loop ? In de oplossing van de leekracht staat deel 1) van mijn oefening niet volledig uitgewerkt. Hij begint in deel 2 met 1-buteen. Maar 2-buteen wordt toch gevormd door de regel van Zaitsev in 1) ?
Alvast bedankt !!
Groetjes,
Gen.
Ik zit mijn hoofd te breken over een oefening die ik niet goed snap.
Vraag:
Hoe kan ik 2-butanol omzetten in 1-butanol?
Oplossing:
1) Dehydratatie van alcohol
- protonering alcohol
2-butanol + Zwavelzuur --> 2-butyloxoniumion + HSO4-
- afsplitsen water
2-butylxoniumion --> 2-butylkation
- afspliten van beta H-atoom naar alkeen via regel van Zaitsev (dubbele binding tussen meeste gesubstitueerde C atomen)
2-butylkation + HSO4- --> 2-buteen
2) anti-markovnikov additie, want de gewone zuurgekataliseerde additie van water geeft terug 2-butanol.
R-O-O-R --> 2 R-O.
R-O. + H-Br --> R-O-H + Br.
2-buteen + Br --> radicaal met op de 2de C broom en op de 3de een vrij elektron.
radicaal + HBr --> 2-broombutaan
3) hydrolyse van halogeenalkaan tot alcohol
Nu begint mijn probleem. Als ik op mijn verkregen 2-broombutaan een nucleofiele substitutie uitvoer met water dan bekom ik terug 2-butanol ipv 1-butanol.
Iemand een idee waar ik fout loop ? In de oplossing van de leekracht staat deel 1) van mijn oefening niet volledig uitgewerkt. Hij begint in deel 2 met 1-buteen. Maar 2-buteen wordt toch gevormd door de regel van Zaitsev in 1) ?
Alvast bedankt !!
Groetjes,
Gen.
-
- Berichten: 27
Re: [scheikunde] Omzetting van 2-butanol naar 1-butanol
Ja, misschien dat ik de oplossing toch al gevonden heb. In mijn stap 1) Dehydratatie van een alcohol bekom je niet alleen 2-buteen, maar ook 1-buteen als nevenproduct. Misschien dat je dan gewoon met het nevenproduct moet verder werken ?