Springen naar inhoud

Oxidatie tertiair alcohol in zuur milieu


  • Log in om te kunnen reageren

#1

AGs

    AGs


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 januari 2008 - 16:22

Ik weet dat een teriair alcohol niet oxideerbaar is, maar in zuur milieu zal dit alcohol omgezet worden tot een alkeen. Dit alkeen kan echter wel geoxideerd worden.
Als je nu een bicyclische structuur hebt met 2 zesringen, waarbij een hydroxyl groep op het bruggenhoofd gebonden is. Dan krijg je in zuur milieu diezelfde bicyclische structuur, maar dan nu met een dubbele binding en zonder hydroxyl groep.
Nu is mijn vraag of dit klopt en wat dan juist het resultaat zal zijn als deze structuur wordt geoxideert ?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 18 januari 2008 - 18:21

Nee hoor, er gaat je een H-tje aan je OH plakken, en dat zorgt voor een leaving group, van een naastgelegen C wordt vervolgens een H-tje afgesnoept, dit is dus geen oxidatie. Bij oxidatie is er altijd overdracht van elektronen, dat is bij een dehydratatie zoals deze niet het geval

Veranderd door FsWd, 18 januari 2008 - 18:22


#3

AGs

    AGs


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 januari 2008 - 21:35

Er wordt zoals je zegt inderdaad een alkeen gevormd en dit is geen oxidatie, maar een eliminatie. Maar mijn vraag was eigenlijk wat er nu met deze structuur( het gevormde alkeen) gebeurt in oxiderende omstandigheden. Dus bevoorbeeld met KMnO4 erbij.

#4

TomWaits

    TomWaits


  • >25 berichten
  • 71 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 18 januari 2008 - 21:45

Er wordt in de eerste plaats een diol gevormd, één van die twee alcoholgroepen zal in de praktijk waarschijnlijk verder oxideren tot een keton of een carbonzuur.

Door de structuren te tekenen kan een en ander duidelijk worden.
Hitting it... by chance?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures