Springen naar inhoud

stabiliteit radicalen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Don Carbazone

    Don Carbazone


  • >250 berichten
  • 552 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 januari 2008 - 14:48

waarom is een tertiair radicaal minder instabiel dan een secundair? Ik zou eerder het omgekeerde verwachten omwille van het e-duwend effect van alkylgroepen?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 21 januari 2008 - 14:56

Stabiel betekent hier dat er uiteindelijk veel van een tertiair product wordt gevormd, en weinig van een secundair en primair product. Zelfde verhaal geldt voor carbokationen.

Veranderd door FsWd, 21 januari 2008 - 14:56


#3

Don Carbazone

    Don Carbazone


  • >250 berichten
  • 552 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 januari 2008 - 15:00

Ja ok, maar bij tertiaire carbokationen is dat te begrijpen vanuit het feit dat de positieve lading meer gestabiliseerd wordt door het inductief effect van de alkylgroepen. Hoe zit dat dan bij een tertiair radicaal?

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 21 januari 2008 - 15:26

Volgens mijn boek (engels, dus vertaling):

De regels van stabiliteit van alkylradicalen zijn hetzelfde als die voor carbokationen, met dezelfde redenen. Alkylradicalen zijn ongeladen, maar het koolstof atoom met het extra elektron is elektronenarm. Alkylgroepen gebonden aan dit koolstofatoom zullen daarom een stabiliserend effect leveren dmv hyperconjugatie.

Bron: Solomons & Fryhle 6e druk, bladzijde 454

#5

Don Carbazone

    Don Carbazone


  • >250 berichten
  • 552 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 januari 2008 - 15:33

Ha, dus een tertiair radicaal zal stabieler zijn omdat het elektronentekort wordt geneutraliseerd doordat omliggende orbitalen overlappen met het element in kwestie. Beetje broederlijk delen dus.. Merci om het op te zoeken!

#6

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 januari 2008 - 15:47

Denk ook aan sterische hinder.

#7

Don Carbazone

    Don Carbazone


  • >250 berichten
  • 552 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 januari 2008 - 16:00

Haja tuurlijk, zoals de werking van BHT. Niet aan gedacht, ik zat teveel bezig met dat elektronenduwend effect...





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures