stabiliteit radicalen

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 552

stabiliteit radicalen

waarom is een tertiair radicaal minder instabiel dan een secundair? Ik zou eerder het omgekeerde verwachten omwille van het e-duwend effect van alkylgroepen?

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: stabiliteit radicalen

Stabiel betekent hier dat er uiteindelijk veel van een tertiair product wordt gevormd, en weinig van een secundair en primair product. Zelfde verhaal geldt voor carbokationen.

Berichten: 552

Re: stabiliteit radicalen

Ja ok, maar bij tertiaire carbokationen is dat te begrijpen vanuit het feit dat de positieve lading meer gestabiliseerd wordt door het inductief effect van de alkylgroepen. Hoe zit dat dan bij een tertiair radicaal?

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: stabiliteit radicalen

Volgens mijn boek (engels, dus vertaling):

De regels van stabiliteit van alkylradicalen zijn hetzelfde als die voor carbokationen, met dezelfde redenen. Alkylradicalen zijn ongeladen, maar het koolstof atoom met het extra elektron is elektronenarm. Alkylgroepen gebonden aan dit koolstofatoom zullen daarom een stabiliserend effect leveren dmv hyperconjugatie.

Bron: Solomons & Fryhle 6e druk, bladzijde 454

Berichten: 552

Re: stabiliteit radicalen

Ha, dus een tertiair radicaal zal stabieler zijn omdat het elektronentekort wordt geneutraliseerd doordat omliggende orbitalen overlappen met het element in kwestie. Beetje broederlijk delen dus.. Merci om het op te zoeken!

Berichten: 2.399

Re: stabiliteit radicalen

Denk ook aan sterische hinder.

Berichten: 552

Re: stabiliteit radicalen

Haja tuurlijk, zoals de werking van BHT. Niet aan gedacht, ik zat teveel bezig met dat elektronenduwend effect...

Reageer