Springen naar inhoud

tolueen oxideren


  • Log in om te kunnen reageren

#1

dertom

    dertom


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 26 januari 2008 - 14:48

Hallo,

Ik heb volgens een duits pattent geprobeert tolueen te oxideren tot benzaldehyde met nikkeloxide, door dit in verhouding 2:1 5 uren te refluxen op 100 graden. Nadat ik het afgedestillert heb krijg ik een wit achtige vloeistof met het kookpunt van tolueen. Wat kan ik gekregen hebben en wat is fout?

mvg Rom

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 26 januari 2008 - 14:51

Heb je een link naar dat voorschrift?

#3

jorgensw

    jorgensw


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 januari 2008 - 17:57

Je kan dacht ik ook oxideren met kaliumpermanganaat.
Maar verdere condities weet ik niet

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 27 januari 2008 - 19:09

Met KMnO4 knal je hem gelijk door naar benzoŽzuur.

#5

dertom

    dertom


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 27 januari 2008 - 21:39

Hallo,
het orginele voorschrift kan ik helaas niet meer vinden wat ik wel kon vinden was een email die alles beschrijft.

300g tolueen werd met 150g Nikkel oxide voor gedurende 5-6uur verwarmd tot 100C onder een terugvloeikoeler. Na het koelen, werd het mengsel gefilterd, en werd de tolueen geÔsoleerd door deze met een NaHSO3 oplossing om te zetten in het bisulfiet adduct, wat uit het mengel werdt gefilterd, en werd vrij gemaakt door de toevoegding van een natrium bicabonaat oplossing toe te voegen. OPMERKING:- Het is veel goedkoper om het product na het koelen en filteren te extraheren met tolueen, en vervolgens de na het afdestilleren van de tolueen, de benzaldehyde te destilleren. Kookpunt van benzaldehyde 178.1C.

#6

jorgensw

    jorgensw


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 januari 2008 - 21:48

O ja inderdaad. Had er overeen gelezen dat je benzaldehyde kreeg...

#7

bladie

    bladie


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 januari 2008 - 21:58

Ik heb hier wel eens wat over gelezen dat het werd gedaan met allerlei oxides van metalen onder druk met een toevoeging van zuurstof. maar ik weet niet precies hoe dat haalbaar is. meschien dat iemand dat nog kan uitleggen.

#8

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 27 januari 2008 - 22:39

Heb je nu het deel onder de opmerking uitgevoerd? Of de extractie dmv zouten? Een wat troebel destillaat kan namelijk wijzen dat het nat is. (nat betekent hier niet dat het een vloeistof is, maar dat het water bevat)

#9

dertom

    dertom


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 27 januari 2008 - 23:01

het deel onder de opmerking dus afdestileren alleen na de tolueen fractie kwam niets meer en was de kolf droog , dus er is geen product gevormt :( . het troebele zal inderdaad water zijn geweest want nu na 2 dagen is het helder geworden en drijft er een 'vloeibaar bolletje' in dat zal het water zijn denk ik.

#10

dertom

    dertom


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 29 januari 2008 - 12:12

iemand anders een goede synthese voor benzaldehyde via tolueen?

#11

bladie

    bladie


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 januari 2008 - 13:26

hmmm jammer genoeg niet

#12

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 29 januari 2008 - 14:30

http://orgsynth.org/...p?prep=cv6p0644

Misschien wil je dit proberen :)

Het probleem is dat je niet met een alcohol begint, je zou eventueel kunnen oxideren met KMnO4, reduceren met LiAl4 en dit benzylalcohol oxideren met de gegeven link.

Veranderd door FsWd, 29 januari 2008 - 14:37


#13

edje_CF

    edje_CF


  • >100 berichten
  • 173 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 januari 2008 - 20:50

Op chemixtry.be bestond er een topic over, maar die site is nu geloof ik offline. ik geloof dat het ging over bromeren met NBS daarna omzetten in het alcohol en dit oxideren naar het aldehyde.

#14

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 29 januari 2008 - 22:35

Jep, maar daar bromeer je direct aan de benzeenring, je zal met deze stappen een o- danwel p-cresol krijgen. Vooral p-cresol vanwege sterische hindering veroorzaakt door de methylgroep.

#15

edje_CF

    edje_CF


  • >100 berichten
  • 173 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 januari 2008 - 16:42

Uh juist niet toch, je creeert insitu broom waardoor je een lage concentratie broom hebt zodat het juist niet op de dubbele bindingen aanvalt.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures