tolueen oxideren
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 5
tolueen oxideren
Hallo,
Ik heb volgens een duits pattent geprobeert tolueen te oxideren tot benzaldehyde met nikkeloxide, door dit in verhouding 2:1 5 uren te refluxen op 100 graden. Nadat ik het afgedestillert heb krijg ik een wit achtige vloeistof met het kookpunt van tolueen. Wat kan ik gekregen hebben en wat is fout?
mvg Rom
Ik heb volgens een duits pattent geprobeert tolueen te oxideren tot benzaldehyde met nikkeloxide, door dit in verhouding 2:1 5 uren te refluxen op 100 graden. Nadat ik het afgedestillert heb krijg ik een wit achtige vloeistof met het kookpunt van tolueen. Wat kan ik gekregen hebben en wat is fout?
mvg Rom
-
- Berichten: 147
Re: tolueen oxideren
Je kan dacht ik ook oxideren met kaliumpermanganaat.
Maar verdere condities weet ik niet
Maar verdere condities weet ik niet
-
- Berichten: 5
Re: tolueen oxideren
Hallo,
het orginele voorschrift kan ik helaas niet meer vinden wat ik wel kon vinden was een email die alles beschrijft.
300g tolueen werd met 150g Nikkel oxide voor gedurende 5-6uur verwarmd tot 100C onder een terugvloeikoeler. Na het koelen, werd het mengsel gefilterd, en werd de tolueen geïsoleerd door deze met een NaHSO3 oplossing om te zetten in het bisulfiet adduct, wat uit het mengel werdt gefilterd, en werd vrij gemaakt door de toevoegding van een natrium bicabonaat oplossing toe te voegen. OPMERKING:- Het is veel goedkoper om het product na het koelen en filteren te extraheren met tolueen, en vervolgens de na het afdestilleren van de tolueen, de benzaldehyde te destilleren. Kookpunt van benzaldehyde 178.1C.
het orginele voorschrift kan ik helaas niet meer vinden wat ik wel kon vinden was een email die alles beschrijft.
300g tolueen werd met 150g Nikkel oxide voor gedurende 5-6uur verwarmd tot 100C onder een terugvloeikoeler. Na het koelen, werd het mengsel gefilterd, en werd de tolueen geïsoleerd door deze met een NaHSO3 oplossing om te zetten in het bisulfiet adduct, wat uit het mengel werdt gefilterd, en werd vrij gemaakt door de toevoegding van een natrium bicabonaat oplossing toe te voegen. OPMERKING:- Het is veel goedkoper om het product na het koelen en filteren te extraheren met tolueen, en vervolgens de na het afdestilleren van de tolueen, de benzaldehyde te destilleren. Kookpunt van benzaldehyde 178.1C.
-
- Berichten: 147
Re: tolueen oxideren
O ja inderdaad. Had er overeen gelezen dat je benzaldehyde kreeg...
-
- Berichten: 2
Re: tolueen oxideren
Ik heb hier wel eens wat over gelezen dat het werd gedaan met allerlei oxides van metalen onder druk met een toevoeging van zuurstof. maar ik weet niet precies hoe dat haalbaar is. meschien dat iemand dat nog kan uitleggen.
- Berichten: 11.177
Re: tolueen oxideren
Heb je nu het deel onder de opmerking uitgevoerd? Of de extractie dmv zouten? Een wat troebel destillaat kan namelijk wijzen dat het nat is. (nat betekent hier niet dat het een vloeistof is, maar dat het water bevat)
-
- Berichten: 5
Re: tolueen oxideren
het deel onder de opmerking dus afdestileren alleen na de tolueen fractie kwam niets meer en was de kolf droog , dus er is geen product gevormt . het troebele zal inderdaad water zijn geweest want nu na 2 dagen is het helder geworden en drijft er een 'vloeibaar bolletje' in dat zal het water zijn denk ik.
-
- Berichten: 5
Re: tolueen oxideren
iemand anders een goede synthese voor benzaldehyde via tolueen?
- Berichten: 11.177
Re: tolueen oxideren
http://orgsynth.org/orgsyn/orgsyn/prepCont...p?prep=cv6p0644
Misschien wil je dit proberen
Het probleem is dat je niet met een alcohol begint, je zou eventueel kunnen oxideren met KMnO4, reduceren met LiAl4 en dit benzylalcohol oxideren met de gegeven link.
Misschien wil je dit proberen
Het probleem is dat je niet met een alcohol begint, je zou eventueel kunnen oxideren met KMnO4, reduceren met LiAl4 en dit benzylalcohol oxideren met de gegeven link.
-
- Berichten: 173
Re: tolueen oxideren
Op chemixtry.be bestond er een topic over, maar die site is nu geloof ik offline. ik geloof dat het ging over bromeren met NBS daarna omzetten in het alcohol en dit oxideren naar het aldehyde.
- Berichten: 11.177
Re: tolueen oxideren
Jep, maar daar bromeer je direct aan de benzeenring, je zal met deze stappen een o- danwel p-cresol krijgen. Vooral p-cresol vanwege sterische hindering veroorzaakt door de methylgroep.
-
- Berichten: 173
Re: tolueen oxideren
Uh juist niet toch, je creeert insitu broom waardoor je een lage concentratie broom hebt zodat het juist niet op de dubbele bindingen aanvalt.