Springen naar inhoud

[scheikunde] Optische isomerie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Lauraa00

    Lauraa00


  • >25 berichten
  • 87 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 27 januari 2008 - 18:13

Hallo!
Ik heb een vraag. Van de volgende verbinding moet ik voorspellen hoeveel stereoisomeren hij heeft en ook moet ik aangeven of er sprake is van een meso-verbinding. Het gaat om 3,4-dibroom-3,4-dimethylhexaan.
Ik heb de stof getekend en vastgesteld dat er twee asymetrische koolstofatomen zijn. Dit zou betekenen ik uit mag gaan van 22 = 4 isomeren.
Vervolgens heb ik de verbinding getekend met behulp van kruisformules en geconstateerd dat er sprake was van een inwendig spiegelvlak. Dat betekent dat er ťťn mogelijkheid afvalt omdat er sprake is van een mesovorm. Niets aan de hand zou je zeggen. Mijn eindconclusie was dat er 3 isomeren waren.

Nu komt het. Het antwoordenboekje geeft het volgende antwoord:
'3,4-dibroom-3,4-dimethylhexaan heeft een inwendig spiegelvlak (dat had ik ook gezien ja..).' Hoewel het twee asymmetrische koolstofatomen heeft is deze stof niet optisch actief (HUH). Het is een mesoverbinding.
Hier begrijp ik niks van. Kan iemand me dit uitleggen? Waarom is de stof niet optisch actief, terwijl ik toch weldegelijk twee moleculen kan tekenen die elkaars spiegelbeeld zijn?
Alvast bedankt!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jooken

    Jooken


  • >250 berichten
  • 677 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 januari 2008 - 10:31

Volgens mij heb je drie stereo-isomeren:

- meso Cis-3,4-dibroom-cis-3,4-dimethylcyclohexaan
- R,R- trans 3,4-dibroom-trans-3,4-dimethylcyclohexaan
- S,S - trans 3,4-dibroom-trans-3,4-dimethylcyclohexaan







edit: fautje verbeterd

Veranderd door Jooken, 28 januari 2008 - 11:52


#3

Lauraa00

    Lauraa00


  • >25 berichten
  • 87 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 28 januari 2008 - 11:57

Ja klopt, die had ik ook gevonden. Ik begrijp alleen niet waarom mijn antwoordenboekje mij vertelt dat deze stof niet optisch actief is! Weet iemand dit?

Ps. Zijn die drie isomeren die ik vind trouwens drie andere stoffen? Of is het alledrie dezelfde stof maar dan met andere eigenschappen?

#4

Don Carbazone

    Don Carbazone


  • >250 berichten
  • 552 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 januari 2008 - 12:23

Enantiomeren zijn stoffen met dezelfde chemische en fysische eigenschappen, behalve dit: ze draaien het polarisatievlak van licht over ťťnzelfde maar tegengestelde hoek!!

Diastereomeren daarentegen verschillen wel in chemische en fysische eigenschappen.

Misschien gaat je boek uit van een racemisch mengsel van die twee enantiomeren. Door een onderlinge compensatie is dus je oplossing niet optisch actief.

Veranderd door Don Carbazone, 28 januari 2008 - 12:24


#5

Lauraa00

    Lauraa00


  • >25 berichten
  • 87 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 28 januari 2008 - 12:58

Je zou haast zeggen dat dat de enige oplossing is, maar het gekke is dat het boek het daar helemaal niet over heeft. De enige opdracht die ze geven is 'voorspel van de volgende stoffen hoeveel isomeren de stof heeft' en 'geef aan of er sprake is van een mesoverbinding'. Vervolgens wordt er expliciet bij de stof 3,4-dibroom-3,4-dimethylhexaan gezegd dat, hoewel het twee asymmetrische koolstofatomen heeft, deze stof niet optisch actief is. Het gekke is dat die opmerking NIET wordt gemaakt bij 2,4-dibroompentaan, terwijl het 'idee' bij beide stoffen hetzelfde is. 2 asym C's, 4 isomeren, 1 mesovorm = 3 isomeren. Raar he?
***
Kleine samenvatting over de opmerking over chemische en fysische eigenschappen:
- Optische-diastereomeren (en ook cis-trans isomeren?) hebben dus verschillende chemische en fysische eigenschappen, deze isomeren zijn dus echt andere stoffen
- Optische-enantiomeren hebben dezelfde eigenschappen en zijn dezelfde stoffen, alleen draaien ze licht op een andere manier.
Klopt dit?
***

#6

Don Carbazone

    Don Carbazone


  • >250 berichten
  • 552 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 januari 2008 - 13:08

Raar inderdaad maar ik zou mij daar niet teveel van aantrekken.

die samenvatting ziet er goed uit. Cis en trans isomeren (geometrische isomeren) horen wel thuis in een andere context maar het idee is dezelfde.

Over de enantiomeren kan je discusiŽren denk ik. Want ook al hebben ze praktisch dezelfde eigenschappen, dezelfde stoffen zijn het niet. Drastisch voorbeeld is het Softenon, een medicijn dat in jaren 70 gebruikt werd om misselijkheid tijdens de zwangerschap tegen te werken. Het ene enantiomeer was actief, de andere niet maar zorgde wel voor rampzalige gevolgen. Kan je dan nog spreken over dezelfde stoffen?

#7

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 28 januari 2008 - 17:52

Dat Softenon verhaal zou wel eens een broodje aap kunnen zijn: Thalidomide op Wikipedia





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures