Springen naar inhoud

[scheikunde] paracetamol een base of zuur?


  • Log in om te kunnen reageren

#1

marieke21

    marieke21


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 januari 2008 - 14:33

Hallo!

Ik heb in een experimentvoorschrift staan dat paracetamol een pka van 9.5 heeft en bij een pH van 6 ongeladen is.
Maar dat kan toch niet? paracetamol is toch base?

paracetamol: http://nl.wikipedia....iki/Paracetamol

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 28 januari 2008 - 14:35

Wat is volgens jou een vereiste om een stof een base te noemen?
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#3

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 28 januari 2008 - 14:37

De OH-groep aan de benzeenring kan vrij gemakkelijk een proton afstaan. Paracetamol is dus een zwak zuur.

Een base moet de mogelijkheid hebben om ergens een proton te binden. Paracetamol heeft geen geschikte plek hiervoor en is dus geen base.

#4

marieke21

    marieke21


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 januari 2008 - 14:49

En is de pka van 9.5 aan die OH groep te wijten??

#5

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 28 januari 2008 - 16:01

Een base moet de mogelijkheid hebben om ergens een proton te binden. Paracetamol heeft geen geschikte plek hiervoor en is dus geen base.

Misschien mis ik iets Martijn? Als ik naar de structuur van paracetamol kijk kun je toch een proton binden aan de stikstof? Dat zou voor mij de pKa van 9.5 verklaren.

En is de pka van 9.5 aan die OH groep te wijten??


Nee, dat geloof ik niet.
Misschien is er nog iemand anders die hier duidelijkheid kan geven?
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 28 januari 2008 - 16:04

De amine hier, zit in een amide. Ik heb van Martijn genoeg draaien om de oren gekregen om te begrijpen dat een amide NIET basisch reageert :P

EDIT: fenol kan hier uiteraard een tik zuur reageren omdat het de mogelijkheid geeft om de negatieve lading de ring in te sturen, wat een aantal extra resonantiestructuren geeft.

Veranderd door FsWd, 28 januari 2008 - 16:06


#7

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 28 januari 2008 - 16:04

OK :) dat is dan duidelijk!
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#8

Don Carbazone

    Don Carbazone


  • >250 berichten
  • 552 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 januari 2008 - 16:11

ja dus. de pKa is te wijten aan de OH groep. Het feit dat de stof dan ongeladen is komt door de pH die veel lager ligt dan de pKa (logaritmisch!)

Het dissociatie-evenwicht ligt dus naar de kant van de geprotoneerde vorm (OH-groep) dus ongeladen.

#9

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 januari 2008 - 01:54

Vuist waarde voor de pKa van een fenol = 10 Dus dit komt ook mooi overeen. En inderdaad een amide treedt niet makkelijk op als een base. Denk maar eens aan de backbone van een proteine :)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures