Springen naar inhoud

[scheikunde] vraag over 3 structuren


  • Log in om te kunnen reageren

#1

marieke21

    marieke21


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 januari 2008 - 14:47

Ik heb zelf over de komende structuren bedacht of ze een zuur of base zijn, kan iemand kijken of mijn redeneringen kloppen?

* ethosuximide (pka 9.5) http://en.wikipedia....ki/Ethosuximide

een zwak zuur: daar zorgt de NH groep in de 5 ring voor?


* prilocaïne (pka 7.9) http://en.wikipedia....wiki/Prilocaine

geen idee.. ik ziet nergens een plek waar een proton bij/af kan...

* salbutamol (pka 9.3 en pka2 10.3) http://en.wikipedia....wiki/Salbutamol

Zwak zuur, door de OH groepen aan de benzeenring --> deze zorgen beide voor de pka

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

cheMister

    cheMister


  • >250 berichten
  • 266 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 januari 2008 - 15:26

Een amine wil nogal eens basisch zijn...

#3

marieke21

    marieke21


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 januari 2008 - 15:36

Paracetamol heeft toch ook een amine en is toch ook een zuur??

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11111 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 28 januari 2008 - 15:45

Nee, amides kunnen niet basisch reageren, door hun structuur. In deze structuur zijn de elektronen namelijk gedelocaliseerd, je kunt nl verschillende resonantiestructuren tekenen over de gehele amide groep.

http://www.geocities...8/obc/amide.htm afbeelding 2

Daarbij marieke is je in een ander topic al gezegd dat paracetamol zuur is vanwege de de fenolgroep, waar nogal makkelijk een H afvalt (pKa 9.5). Dit betekent dat iets als loog de H daar makkelijk afkrijgt.

Zuur/base zijn namelijk relatieve begrippen. Zo is HCl zuurder tegenover water, maar is water weer zuur tegenover loog. Als je nu een zeer sterke base als natriumethoxide (NaO-CH2-CH3) in water kiept, dan zul je als de reactie klaar is, voornamelijk natronloog in ethanol en water vinden. Natriumethoxide is dus een nog sterkere base dan loog.

Veranderd door FsWd, 28 januari 2008 - 15:49


#5

marieke21

    marieke21


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 januari 2008 - 15:50

Maar dan is ethosuximide dus wel een base vanwege de NH?

En salbutamol heeft twee fenolische OH die zuur zijn en een amine? Is het dan toch een zuur of een base?

#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11111 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 28 januari 2008 - 15:55

Er kunnen zowel zure als basische groepen aan een stof zitten, marieke. Een perfect voorbeeld daarvoor zijn zo ongeveer alle aminozuren.

Hoe jij het nu stelt is dit: Natriumdifosfaat zal in water basisch reageren; volgens jouw redenering: "maar het is toch een zuur omdat fosforzuur dat ook is en natriumdifosfaat ook zure protonen heeft?"

Ethosuximide is trouwens basisch omdat een van de dubbelgebonden O's nog geprotoneerd kan worden.

Bij salbutamol is alleen de OH groep die direct op de ring zit een fenolische OH, de andere is al een benzylische OH omdat er nog een CH2 tussenzit, daarmee kun je geen logische resonantiestructuren tekenen. Je hebt wel weer gelijk dat de amine hier wel ietwat basisch is.

Ook bij prilocaïne is het de aminefunctie op het eind van de staart die voor een ietwat basisch effect zorgt.

Veranderd door FsWd, 28 januari 2008 - 15:59


#7

marieke21

    marieke21


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 januari 2008 - 16:07

Sorry nog 1 vraagje: dan zijn jullie van me af ;)

Maar heeft het basische of het zure gedeelte nou de overhand bij salbutamol: dus is het een zuur of een base??

#8

Don Carbazone

    Don Carbazone


  • >250 berichten
  • 552 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 januari 2008 - 16:16

Moeilijk te zeggen denk ik. Zowel wanneer je stof reageert als zuur kan het gestabiliseerd worden (mesomerie) als wanneer je stof reageert als base (secundair amine, e duwend effect van de alkylgroepen).

Het zal dus afhangen van je solvent. Ik denk ik waterige oplossing dat het zuur zal reageren. (mesomerie is meestal sterker effect dan veldeffect)

#9

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 januari 2008 - 01:56

Hang natuurlijk helemaal af van de pH van je solvent. Je moet de individuele groepen in een molecuul bekijken en niet het totale molecuul.

Veranderd door Napoleon1981, 29 januari 2008 - 01:57






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures