amides

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 173

amides

Beste,

Waarom kunnen amides niet verkregen worden als het HCl zout, is dit vanwegen resonantie?

b.v.d.

Edje

Berichten: 552

Re: amides

Amides kunnen inderdaad niet basisch reageren omwille van het resonantie-effect.

Berichten: 2.399

Re: amides

Wat is de pKa van een amide? Is HCl sterk genoeg?

Berichten: 173

Re: amides

Uhm meer dan 15 volgens wikipedia.

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: amides

Ja, maar dat gaat over de H die er nog aanzit, pKa2. Als zoutzuur er niet mee kan reageren tot een ammoniumzout, moet de pKa1 lager zijn dan die van zoutzuur, akkoord?

Berichten: 173

Re: amides

Even voor de duidelijkheid de pKa1 is dan de geprotoneerde vorm van het amide? Want nu ben ik even in de war. Hoe lager de pKa hoe meer de stof geneigd zich als een zuur te gedragen. als je twee stoffen hebt reageert de stof met de laagste pKa als zuur en de stof met de grootste als base. Als de geprotoneerde stof een lagere pKa heeft als het zuur wat je als reactant zal de reactie niet verlopen. Dus als b.v. ethanol met butyllithium reageert, dan is het gevormde butaan een sterker zuur als ethanol?

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: amides

Nee want dan zou het juist butyl blijven. Let ook vooral op het woordje NIET:

Ja, maar dat gaat over de H die er nog aanzit, pKa2. Als zoutzuur er niet mee kan reageren tot een ammoniumzout, moet de pKa1 lager zijn dan die van zoutzuur, akkoord?

Berichten: 173

Re: amides

Uhm ja dat bedoelde ik eigenlijk. dus het gevormde butaan heeft een hogere pKa dan ethanol en is dus ook een zwakker zuur.

Bedankt voor de reply's trouwens

Berichten: 173

Re: amides

Nog even een vraag dan, is pyrol dan ook niet te protoneren (anders verliest deze zijn resonantie ook)?

Berichten: 195

Re: amides

Nog even een vraag dan, is pyrol dan ook niet te protoneren (anders verliest deze zijn resonantie ook)?
Dat klopt. Pyrrool wordt zelfs makkelijker op het C2-atoom geprotoneerd dan op het N-atoom (zij het onder behoorlijk zure condities).

Reageer