[scheikunde] resonantiestructuren

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 77

[scheikunde] resonantiestructuren

Hej,

Kan iemand mij vertellen waarom als resonantiestructuren in evenwicht met elkaar zijn, dit impliceert dat de kernen niet dezelfde plaats innemen bij de verschillende vormen en er dus geen sprake is van resonantiestructuren?

Hier wordt toch niet bedoeld dat ze evenveel voorkomen, maar hoe moet ik dan het evenwicht opvatten?

groetjes

Berichten: 1.122

Re: [scheikunde] resonantiestructuren

Resonantie (mesomerie) geeft aan dat in een molecuul de elektronendistributie over de verschillende mogelijke stucturen verdeeld wordt. Oftewel de electronen/bindingen liggen niet vast tussen twee atomen in een molecuul.

Het is niet zo dat bij het ene molecuul de ene mesomere structuur aanwezig is en dat bij het andere molecuul de andere mesomere structuur. Binnen één molecuul is er namelijk continue resonantie, oftewel de mesomere vorm wisselt continue tussen 2 of meerdere vormen.

Dus het ene moment zit een dubbele binding tussen atoom A en B. En daarna ineens tussen atoom B en C. Aangezien beide vormen elkaar afwisselen noem je het een evenwicht.

Berichten: 2.399

Re: [scheikunde] resonantiestructuren

Ik ben het niet eens met bas. Bindingen springen niet over etc. In werkelijkheid zijn er orbitalen gemixt en de elektronen bevinden zich ergens in deze orbitalen. De structuren die je tekent zijn grens structuren maar komen in werkelijkheid dus niet voor.

Zie hier de de orbitalen van benzeen:

http://images.google.com/imgres?imgurl=htt...%3Daat%26sa%3DN

Berichten: 1.122

Re: [scheikunde] resonantiestructuren

Je hebt gelijk.

Zoals het vaak uitgelegd wordt, op de middelbare school bijv, zijn er bij benzeen twee mogelijkheden: 1,3,5-cyclohexatrieëen of 2,4,6-cyclohexatrieëen maar je hebt gelijk dat dat niet klopt omdat het in werkelijkheid grensstructuren zijn.

Maar gezien de vraag (en het niveau) voldeed mijn uitleg volgens mij ook. Het is maar net hoe uitgebreidt (en correct) je het uit wil leggen. Vereenvoudiging is niet altijd compleet juist...

Berichten: 173

Re: [scheikunde] resonantiestructuren

Misschien is het nog een nuttige aanvulling te weten dat het niet altijd om een evenwicht gaat. sommige resonantiestructuren komen minder voor dan de andere. in bezeen zijn alle structuren gelijk en daarom tekend men bezeen vaak ook

Afbeelding

met een rondje om aan te geven dat de bindingen nooit op 1 plaats blijven zitten.

een stippellijn wordt ook wel vaak gebruikt om aan te geven tussen welke groepen een de binding 'wisseld'.

Berichten: 677

Re: [scheikunde] resonantiestructuren

Resonantie (mesomerie) geeft aan dat in een molecuul de elektronendistributie over de verschillende mogelijke stucturen verdeeld wordt.
Ik ben het niet eens met bas. Bindingen springen niet over etc
In werkelijkheid hebben jullie beiden gelijk!

De resonantietheorie is één van de onderdelen van de ruimere "Valentie-Bindingstheorie", waarbij inderdaad gebruik wordt gemaakt van verschillende resonantiecanonieken die van elkaar verschillen in de plaatsing van dubbele bindingen en /of vrije elektronparen.

Mesomerie is dan weer een onderdeel van de "Moleculaire Orbitaal Theorie", waarbij moleculaire orbitalen worden beschreven als lineaire combinatie van atoom orbitalen.

Resonantie en mesomerie zijn dus twee verschillende manieren om hetzelfde fenomeen te verklaren (onverwacht hoge stabiliteit en aparte reacties bij geconjugeerde verbindingen).

Berichten: 2.399

Re: [scheikunde] resonantiestructuren

JFeenstra schreef: Misschien is het nog een nuttige aanvulling te weten dat het niet altijd om een evenwicht gaat. sommige resonantiestructuren komen minder voor dan de andere. in bezeen zijn alle structuren gelijk en daarom tekend men bezeen vaak ook

Afbeelding

met een rondje om aan te geven dat de bindingen nooit op 1 plaats blijven zitten.

een stippellijn wordt ook wel vaak gebruikt om aan te geven tussen welke groepen een de binding 'wisseld'.
Dit is fout. Je hebt nu penta valent koolstof atomen.

Berichten: 2.399

Re: [scheikunde] resonantiestructuren

In werkelijkheid hebben jullie beiden gelijk!
Dit is waar, maar de moleculaire orbitalen theorie is toch echt de superieure....

Ik vond de uitleg van bas ook wel goed, ik wilde alleen een beetje tegengas geven deze opmerking:
Dus het ene moment zit een dubbele binding tussen atoom A en B. En daarna ineens tussen atoom B en C. Aangezien beide vormen elkaar afwisselen noem je het een evenwicht.
Zeker omdat de vraagsteller ook over posities van kernen praat.

Berichten: 173

Re: [scheikunde] resonantiestructuren

Napoleon1981 schreef:
JFeenstra schreef: Misschien is het nog een nuttige aanvulling te weten dat het niet altijd om een evenwicht gaat. sommige resonantiestructuren komen minder voor dan de andere. in bezeen zijn alle structuren gelijk en daarom tekend men bezeen vaak ook

Afbeelding

met een rondje om aan te geven dat de bindingen nooit op 1 plaats blijven zitten.

een stippellijn wordt ook wel vaak gebruikt om aan te geven tussen welke groepen een de binding 'wisseld'.
Dit is fout. Je hebt nu penta valent koolstof atomen.
je hebt helemaal gelijk. ik zie het nu pas. krijg je als je alles zo snel wil doen. ik bedoel natuurlijk:

Afbeelding

Berichten: 77

Re: [scheikunde] resonantiestructuren

Bedankt voor de goede uitleg, ik snap het nu helemaal!

Reageer