synthese acetylchloride

Moderator: ArcherBarry

Reageer

Bericht 12-02-'08, 20:46

jonge

Berichten: 39

synthese acetylchloride

Hallo

Ik heb acetylchloride nodig om een paar esters te maken maar ik weet niet hoe je het maakt. Moet ik chloorgas in azijnzuur oplossen?

Dus 2CH3COOH + Cl2 = CH3COCH3COOCl + H2O Of gaat dit anders?

Alvast bedankt ;) !!

<table border='0' align='left' cellpadding='3' cellspacing='0'><tr><td padding='0' celspacing='0' align='left'><font size='1'># Moderatoropmerking</font></td></tr><tr><td id='moderator'><font size='1'>Beryllium: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.</font></td></tr></table>

<div class='postcolor'>
Omhoog

Bericht 12-02-'08, 21:14

DrQuico

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: synthese acetylchloride

Nee zo gaat dat niet. De reactievergelijking die je geeft is ook verre van goed. De stoichiometrie klopt niet en wat je als product geeft komt mij bijzonder vreemd voor.

De meest gebruikelijke methode om (op labschaal) zuurchlorides te maken uit het zuur is met SOCl2.
Omhoog

Bericht 12-02-'08, 22:17

Jooken

Berichten: 677

Re: synthese acetylchloride

De meest gebruikelijke methode om (op labschaal) zuurchlorides te maken uit het zuur is met SOCl2.
Dat is heel juist. Normaal gezien ga je het carbonzuur refluxeren met thionylchloride, de overmaat thionylchloride afdestilleren, en ten slotte het zuurchloride onder vacuüm destilleren.

Bij acetylchloride is het helaas zo dat het kpt 50,9° is, lager dus dan het kookpunt van thionylchloride (76°) en kan die methode dus niet toegepast worden. Voor acetylchloride moet je werken met PCl3 (of anders kopen, natuurlijk, het is niet zo duur)
Omhoog

Bericht 12-02-'08, 23:05

jorgensw

Berichten: 147

Re: synthese acetylchloride

Kan je dan niet gewoon de eerste fractie opvangen tijdens het destilleren?
Omhoog

Bericht 12-02-'08, 23:14

woelen

Berichten: 3.145

Re: synthese acetylchloride

Dat zal wel kunnen, maar je zult wel vaker dan 1 maal moeten destilleren om een acceptabele zuiverheid te krijgen. Je wilt wel een produkt, vrij van SOCl2.

Als jij esters wilt maken, kun je dan niet eenvoudiger werken met azijnzuuranhydride? Dat is ook niet echt een goedje voor de kinderkamer :P , maar het is wel minder onprettig dan acetylchloride. Azijnzuuranhydride is ook een prima stof om esters mee te maken:

R-OH + (CH3C(=O))2O --> R-O-C(=O)-CH3 + HO-C(=O)-CH3

Dit werkt echt heel gemakkelijk. Zo heb ik ethylacetaat gemaakt, simpelweg door bij elkaar schenken van beide stoffen en heel even iets verwarmen. Dan heb je je ester al. Het zelfde heb ik ook gedaan met benzylalcohol, methanol en butanol. In alle gevallen heb je in no-time je ester. Daarna moet je hem zuiveren d.m.v. destillatie om van de azijnzuur en overmaat azijnzuuranhydride af te komen.
Omhoog
Reageer

Terug naar “Organische chemie en polymeerchemie”