Springen naar inhoud

Reactiemechanisme van diazotering van difeenzuur


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Trowa Alchemist_CF

    Trowa Alchemist_CF


  • >25 berichten
  • 38 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 februari 2008 - 22:27

Ik zoek naar het mechanisme voor de synthese van difeenzuur.

De omzetting is van 2 moleculen anthranilzuur (2-aminobenzeenzuur) tot difeenzuur

Dit zijn de reactieomstandigheden:
Geplaatste afbeelding
waarschijnlijk wordt er een driedubbelgebonden N-N binding gemaakt na toevoeging van natriumnitriet (stabiel <5 oC)
Geplaatste afbeelding

Verder weet ik niets meer dan dat het een diazotering en/of een aryl-dimerisatie is.

Wie kan mij meer vertellen
alvast bedankt :)

Veranderd door Trowa Alchemist, 14 februari 2008 - 19:04


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jos7x

    Jos7x


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 februari 2008 - 16:50

Hoi Trowa,
Daar hoort een flink complex mechanisme bij.
Ik zal het voor je moeten uitschrijven want ben geen ster in het uploaden van afbeeldingen enzo.

NH2OH (aq) + H2O <----> NH3OH+ + OH-
4 Cu 2+ + 2NH3OH+ ------> 4 Cu+ +N2O(g) + 6H+ + H2O

C7H5N2O2 (het diazoniumzout van anthranilzuur, mechanisme om die te krijgen ken je toch wel?)

C7H5N2O2 + Cu+ (I) -----> C7H5O2. + N2 + Cu2+ (II)

C7H5O2. (het radicaal van het diazoniumzout na afsplitsing van stikstof) noem ik voor het gemak vanaf nu Ar.

Ar. + Cu(I) ----> ArCu(II)
Ar. + ArCu(II) -----> Ar2Cu(III)
Ar2Cu(III) -----> Ar2 + Cu(I)


Ik hoop dat dit het iets duidelijker maakt, maar je zit hier dus met radicaalchemie en dat is nooit simpel.

#3

RubenM

    RubenM


  • >250 berichten
  • 336 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 februari 2008 - 11:30

Een mooie variatie op de Sandmeyer-reactie.

#4

Trowa Alchemist_CF

    Trowa Alchemist_CF


  • >25 berichten
  • 38 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 februari 2008 - 17:33

Thanx Jos7x ;)

Heeft erg geholpen; radicaalchemie heb ik nog niet zoveel gehad

Ik heb hem even uitgetekent zodat anderen hem ook kunnen bekijken

NH2OH (aq) + H2O <----> NH3OH+ + OH-
4 Cu 2+ + 2NH3OH+ ------> 4 Cu+ +N2O(g) + 6H+ + H2O

Geplaatste afbeelding

Mechanisme van Diazotering staat hier: http://www.organic-c...zotisation.shtm

Veranderd door Trowa Alchemist, 18 februari 2008 - 17:40


#5

Trowa Alchemist_CF

    Trowa Alchemist_CF


  • >25 berichten
  • 38 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 februari 2008 - 18:26

Een mooie variatie op de Sandmeyer-reactie.

idd > bedankt





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures