Springen naar inhoud

aciditeit


  • Log in om te kunnen reageren

#1

isabel89

    isabel89


  • >25 berichten
  • 77 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 februari 2008 - 11:54

Hej,

Kan iemand mij vertellen waarom de aromatisiteit iets te maken heeft met de zuurtegraad? Wordt deze dan juist zuurder of minder zuur als er sprake is van aromatisiteit? In de les is er gezegd dat dit te maken heeft met de Hückel-theorie en het kortgesloten л-systeem, maar hoe zorgt dat er dan voor dat de molecule zuurder/minder zuur wordt?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 15 februari 2008 - 14:34

Even anders stellen. Een aromaat is heel erg stabiel. Zou deze graag deze stabiliteit opgeven door een proton op te nemen dan wel af te staan?

#3

isabel89

    isabel89


  • >25 berichten
  • 77 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 februari 2008 - 12:50

Nee dat niet, maar hoe weet je dan of bv. cyclopentadieen zuurder/minder zuur is dan tolueen? Want tolueen wil het liefst geen proton opnemen, maar ook niet afstaan. Dus heeft het geen echt zuur of basisch karakter. Ik snap het nog steeds niet zo goed...

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 16 februari 2008 - 14:19

Ok, wat moet cyclopentadieen doen om aan de regel van Hückel te voldoen? Laat ik het anders vragen, waarom voldoet benzeen (en derivaten zoals tolueen) er wel aan?

Veranderd door FsWd, 16 februari 2008 - 14:22


#5

isabel89

    isabel89


  • >25 berichten
  • 77 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 februari 2008 - 18:35

Ik heb geleerd dat aromatische verbindingen een kort gesloten pi-systeem hebben en dat ze daarom aan de regel van Hückel voldoen. Veel uitleg heb ik er dus ook niet over gehad. Heb ook al op internet gezocht, maar veel kon ik toch niet vinden hierover.
Ik weet inmiddels wel al dat tolueen minder zuur is dan cyclopentadieen. Dit zou dan moeten komen door de aromatisiteit. Is het dan puur, omdat tolueen al stabieler is als cyclopentadieen dat hij minder zuur is?

#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 16 februari 2008 - 18:56

Ga eens het aantal л elektronen van cyclopentadieen tellen, en tel ze dan nog eens als je een proton erafkiept, een negatieve lading achterlatend.

#7

gravimetrus

    gravimetrus


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 februari 2008 - 22:24

Vergelijk zuurheid fenol met cyclohexanol.

Het heeft allemaal met resonantie mogelijkheden te maken.

#8

isabel89

    isabel89


  • >25 berichten
  • 77 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 februari 2008 - 19:12

Uhm het aantal pi elektronen in cyclopentadieen is toch 4 en in benzeen 6? Zijn er daardoor dan meer resonantiestructuren mogelijk voor benzeen dan voor cyclopentadieen?

#9

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 februari 2008 - 19:14

Uhm het aantal pi elektronen in cyclopentadieen is toch 4 en in benzeen 6? Zijn er daardoor dan meer resonantiestructuren mogelijk voor benzeen dan voor cyclopentadieen?

Als ik nu een proton jat van het enige koolstof dat niet betrokken is in een dubbele binding, hoeveel pi elektronen heb ik dan? :D. Kun je je dan voorstellen dat cyclopentadieen graag een proton kwijt is en dus relatief zuur is?

Veranderd door FsWd, 19 februari 2008 - 19:14


#10

RubenM

    RubenM


  • >250 berichten
  • 336 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 februari 2008 - 17:00

Het verkrijgen of herstellen van aromaticiteit of een groter geconjugeerd л-systeem is altijd een belangrijke drijfveer voor een reactie.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures