Springen naar inhoud

hulp bij reactiemechanisme


  • Log in om te kunnen reageren

#1

tequila boy

    tequila boy


  • >1k berichten
  • 1490 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 februari 2008 - 21:45

kan iemand mij helpen om bij de volgende reactie een reactiemechanisme te krijgen
ben zelf al op iets gekomen maar kom er momenteel even helemaal niet meer uit.
het betreft hier een synthese van het sexferomoon van de Bagworm Moth.

decanoylchloride + 2-pentanol --pyridine--> ®-1-methylbutyldecanoaat

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 februari 2008 - 22:21

Post eens de structuren, in een reactie mechanisme werk je met structuren en niet met woorden.

Post de reactanten en het product. Welke stof is de nucleofiel, wat is de leaving group en wat is de reactieve site. Geef dit eens aan, dan help ik je verder.

#3

RubenM

    RubenM


  • >250 berichten
  • 336 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 februari 2008 - 09:25

Je gooit een zuurchloride bij een alcohol in aanwezigheid van een niet-nucleofiele base en je krijgt een ester... Nu jij weer :)

#4

tequila boy

    tequila boy


  • >1k berichten
  • 1490 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 februari 2008 - 11:15

ik kom er dus niet uit bij het aangeven van de vrije electronenparen en de verplaatsing hiervan...
die van decanoylchloride is niet zo moeilijk maar ik zit meer met de alcohol groep

#5

tequila boy

    tequila boy


  • >1k berichten
  • 1490 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 februari 2008 - 11:18

decanoylchloride:
Geplaatste afbeelding

2-pentanol:
Geplaatste afbeelding

pyridine:
Geplaatste afbeelding

#6

RubenM

    RubenM


  • >250 berichten
  • 336 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 februari 2008 - 14:17

Probeer in het alcohol en het zuurchloride de δ+ (lage elektronendichtheid) en δ- (hoge elektronendichtheid) aan te geven. Zuurstof heeft 6 valentie-elektronen; beide vormen al twee bindingen dus hebben ook nog allebei 2 vrije paren over. Een elektronenpaar van een δ- atoom (O van het alcohol) kan aanvallen op een δ+ centrum (de C van de carbonyl). Dit duwt tegelijkertijd ťťn van de C=O bindingen geheel over op de zuurstof. Terugkeer van dit elektronenpaar schopt je Cl als chloride (stabiele leaving group) eruit. Nu zitten we alleen nog met een positieve lading op de van het alcohol afkomstige zuurstof opgescheept. Heb je al enig idee hoe je deze wegkrijgt? Teken het volledige mechanisme even voor jezelf uit.

#7

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 februari 2008 - 14:50

Hint: pyridine heft OOK een vrij elektronenpaar

#8

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 februari 2008 - 16:35

decanoylchloride:
Geplaatste afbeelding

2-pentanol:
Geplaatste afbeelding

pyridine:
Geplaatste afbeelding

Je hebt het product ook. Teken dit ook eens uit.

#9

tequila boy

    tequila boy


  • >1k berichten
  • 1490 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 februari 2008 - 21:36

dat is dus even een probleem
uitgetekend op papier heb ik um wel maar digitaal niet :oops:

maar het principe is dat de Cl afgesplitst word en dat daarvoor de O van het alcohol in de plaats komt met de rest van de C-staart ;)
je houdt dan HCl over

#10

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 februari 2008 - 22:20

Ja maar die HCl vliegt normaal als een gas weg, daar zou je normaal een voorzorgmaatregel die gasval heet voor moeten gebruiken. Waarom moet dat nu niet?

#11

tequila boy

    tequila boy


  • >1k berichten
  • 1490 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 februari 2008 - 23:55

doordat je pyridine als base fungeert en je HCL neutraliseerd

#12

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 20 februari 2008 - 00:34

Precies, je krijgt een zout genaamd pyridinium chloride.

#13

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 20 februari 2008 - 00:37

dat is dus even een probleem
uitgetekend op papier heb ik um wel maar digitaal niet  :oops:

maar het principe is dat de Cl afgesplitst word en dat daarvoor de O van het alcohol in de plaats komt met de rest van de C-staart  ;)
je houdt dan HCl over

Nou nee, het is echt eerst additie waardoor de O negatief wordt, die negatieve lading klapt omlaag en de Cl vliegt eraf als chloride, de H van de alcohol zal uiteindelijk aan pyridine gaan zitten. Je legt het in de quote namelijk verkeerd om uit, dat eerst het chloor eraf gaat en dan pas de alcohol eraan. Misschien flauw, maar als dit een project van school is zijn ze nogal mieren******ig op dat soort dingen, geloof me :P

Veranderd door FsWd, 20 februari 2008 - 00:38


#14

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 februari 2008 - 08:53

Ik zeg dat de pyridine hier een veel belangrijker rol speelt. Ik kan je zeggen dat deze reactie met b.v. een tertiair amine als base veel langzamer gaat. Alcoholen reageren bij kamertemperatuur helemaal niet zo snel met zuurchlorides, maar wel met N-acyl-pyridiniumzouten. Dus: Pyridine is wel een nucleofiele base! Het pyridine N-atoom valt aan op de carbonyl koolstof en vervangt het Cl-atoom. Je krijgt hier dus een N-acyl-pyridiniumzout met Cl- als tegenion. Hierdoor wordt de acylrest reactiever (meer kationisch karakter) en nu valt het zuurstofatoom van de alcohol aan. Pyridine wordt afgesplitst en abstraheert dan het proton van de (voormalige) alcohol zuurstof.
Mocht het nog niet duidelijk zijn post ik nog wel een plaatje.

#15

tequila boy

    tequila boy


  • >1k berichten
  • 1490 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 februari 2008 - 19:50

oftewel je pyridine werkt als een katalysator ;)

Mocht het nog niet duidelijk zijn post ik nog wel een plaatje.

zou je dat voor mij willen doen? ;)

Veranderd door tequila boy, 20 februari 2008 - 20:35






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures