Springen naar inhoud

PAA + PolyAmine


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Luders

    Luders


  • >100 berichten
  • 218 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 04 maart 2008 - 21:16

Hoi hoi,

Ik ben al enige tijd aan het stoeien met het reactiemechamisme van Phthaalzuur anhydrid met Polyamin, in specifiek een primary amine.

Ik kom er simpelweg niet uit. De esterficatiereactie is mij duidelijk. Maar een Amine is positief geladen en zal dus de Carbonyl groep bij de alkaoxide aanvallen. Hier zal een tetrahedral intermediate ontstaan en dan....?
Uiteindelijk springt de cyclische ring open en ontstaat er Phthaalzuur, waar de alcohol groupen met de Amine zullen reageren?!?

Wie zou me op weg willen en kunnen helpen?

Groetjes,

Luders

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

RubenM

    RubenM


  • >250 berichten
  • 336 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 maart 2008 - 09:50

Een amine is niet positief geladen (een ammoniumverbinding wel) maar heeft een vrij elektronenpaar.
Ken je de structuur van ftaalzuuranhydride (PhthO)? Het amine valt aan op de carbonyl-C van PhthO en breekt de ring open. Er is nu een drang om weer een gesloten vijfring terug te krijgen. Hoe kan dat eenvoudig gerealiseerd worden? (denk eraan dat je als het goed is een beetje base, bijv. triethylamine, in je potje hebt)

#3

Luders

    Luders


  • >100 berichten
  • 218 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 05 maart 2008 - 18:09

Hoi RubenM,

Ik weet dat Amine nog een vrij elektronenpaar heeft, maar nam simpelweg aan dat het molecuul positief geladen is.... Maar in dit geval werkt het als Lewis base.

Ik ben bekend met de structuur van Phthaalzuur anhydride.

Mijn idee van de reactie is momenteel het volgende:
De amine benadered de carbonyl groep bij de gedeeltelijk positief geladen vinyl gevonden c-atoom. Een elektron van van de vinyl zal naar de zuurstof doorschuiven, welke een negatieve lading krijgt.
En dan? Ik struikel met name over het openbreken van de ring. Wat is het mechanisme hierachter?
Kan ik eenvoudig stellen dat de zuurstof de zwakke base is en hierdoor de leavinggroep van de tetrahedral intermediate zal zijn?

Op de vraag, hoe de de ring weer eenvoudig gesloten kan worden: door warmte zal het water afsplitsen en een stabilere cyclische ring worden gevormd.

Groetjes

#4

Luders

    Luders


  • >100 berichten
  • 218 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 05 maart 2008 - 21:25

Ik denk dat ik mijn struikelblok heb gevonden. Mag ik het alsvolgt omschrijven?

In case of a primary amide, the nucleophile attacks the carbonyl carbon. Which will cause the vinyl bond to break and a tetrahedral intermediate will be formed.
This intermediate is unstable, since it is bonded to two electron withdrawing atoms. This results in the π bond to be reformed and the weaker base, in this case the alcohol group, is expelled [Figure x]. Notice that before the alcohol leaving group departs a H+ is picked up. This reaction occurs to form a weaker base, R"OH, instead of an alkoxide ion (R"O-) which is a stronger base.


Groetjes





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures