bereiding cyclohexanon

Moderator: ArcherBarry

Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
Reageer
Berichten: 6

bereiding cyclohexanon

Ik zit dus met een probleem.

Ik zou cyclohexanon moeten bereiden door natriumhypochlorietoplossing toe te voegen aan een secundair alcohol. Dan als men er zeker van is dat alle NaOCl verbruikt is (test KI-zetmeelpapiertje), doen we dat alles in een kolf, voegen water toe en destilleren (stoomdestillatie) zodat ge als destillaat keton, water en azijnzuur verkrijgt.

Waarom stoomdestillatie en geen andere zuiveringstechniek? En van waar komt azijnzuur in een keer?

Hopelek kan iemand mij toch helpen

groetjes

Gebruikersavatar
Berichten: 336

Re: bereiding cyclohexanon

Volgens mij heb je het niet helemaal begrepen of mis je een hoop informatie. Als je cyclohexanol gaat oxideren tot cyclohexanon met hypochloriet helpt het om een spoortje zuur toe te voegen (je krijgt dan hypochloorzuur). Oftewel: azijnzuur zit er als het goed is al vanaf het begin bij.

Wat er dan gebeurt is het volgende: je alcoholgroep van je cyclohexanol wordt geprotoneerd en er vervolgens afgekickt door een aanval van je OCl- op C-1. Hieruit elimineert HCl. Je producten worden dan NaCl, azijnzuur en cyclohexanon. Eventueel kun je na de reactie wat thiosulfaat toevoegen om restant NaOCl te vernietigen en bicarbonaat om te neutraliseren.

Stoomdestillatie is hier erg effectief: je cyclohexanon heeft een kookpunt van meer dan 150 graden C: dat kan nogal problemen geven! Door te stoomdestilleren wordt je keton door de stoom meegevoerd en hoef je na afloop alleen nog te scheiden van de waterlaag.

Let op dat je het hypochloriet geleidelijk toevoegt en niet té veel zuur gebruikt, omdat het hypochloriet anders uit elkaar valt tot chloorgas, en dat zouden we natuurlijk niet willen.

Een prima voorschrift vind je hier.

Berichten: 6

Re: bereiding cyclohexanon

ja bedankt,

Ik heb het labo ondertussen al gedaan, en begrijp het helemaal!

Groetjes

Reageer