Springen naar inhoud

beter nucleofiel?


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Evabosch

    Evabosch


  • 0 - 25 berichten
  • 14 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 maart 2008 - 20:24

Ik zit met de volgende vraag.
Waarom is het fenolaat ion een beter nucleofiel dan het cyclohexanolaat ion?
Natuurlijk heeft dit iets met de aromatische ring te maken, maar ik kan dit niet goed onderbouwen.
Heeft dit iets te maken electronenstuwende werking?
Alvast bedankt voor alle hulp.
Eva

Veranderd door Evabosch, 16 maart 2008 - 20:25


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 maart 2008 - 20:51

Cyclohexanolaat meer basisch lijkt mij, dus je zou verwachten dat dit de betere nucleofiel is. Waarschijnlijk is het een slechtere nucleofiel, omdat het bijna niet dissocieert in water? Spreek je over een reactie in water?

Veranderd door Napoleon1981, 16 maart 2008 - 21:04


#3

RubenM

    RubenM


  • >250 berichten
  • 336 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 maart 2008 - 10:18

Ik zou in eerste instantie ook zeggen dat fenolaat juist een slechter nucleofiel is vanwege de aromatische mesomerie (fenolaat heeft resonantiestructuren waarbij de negatieve lading op de zuurstof tijdelijk naar andere atomen kan verhuizen). Maar misschien mis ik iets... Gaat het echt over de anionen of over de alcoholen zelf? De niet-gedissocieerde vormen ontlopen elkaar waarschijnlijk niet veel in nucleofiliciteit (bij beide niet van harte).

Veranderd door RubenM, 17 maart 2008 - 15:29


#4

Jooken

    Jooken


  • >250 berichten
  • 677 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 maart 2008 - 15:42

Wanneer het nucleofiele atoom hetzelfde is, is de sterkste base het beste nucleofiel.

pKa (fenol) = 10
pKa (cyclohexanol) = 17 (ongeveer)

Besluit: cyclohexanolaat is het beste nucleofiel.

#5

Evabosch

    Evabosch


  • 0 - 25 berichten
  • 14 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 maart 2008 - 21:10

Bedankt voor het meedenken,
Ik dacht ook dat het te meken had met vrij electronenpaar op de O.
Deze kan bij cyclohexanol alle kanten op, bij Phenol idd niet.
Deze is echter een vraag waarbij niet is aangegeven in welke omgeving dit een nucleofiel moet zijn.
En weet geen beter antwoord.
toch bedankt iig





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures