Springen naar inhoud

optische isomerie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

konijn

    konijn


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 01 april 2008 - 14:08

Hallo,

Ik heb een aantal vragen m.b.t. optische isomerie.
Een molecuul/stof is optisch actief als deze een C*atoom bevat en een spiegelbeeldisomeer heeft. (corrigeer waar nodig!)
Kan het ook zo zijn dat een stof een C*atoom bevat maar geen 'spiegelbeeld'? Bijvoorbeeld als er meerdere C*atomen in één molecuul zitten?
En is deze stof dan wel of niet optisch actief?

alvast bedankt voor de reactie!

mvg,
vens

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

RubenM

    RubenM


  • >250 berichten
  • 336 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 april 2008 - 14:33

Normaliter geldt dat van een stof met n asym. C-atomen 2n optische isomeren bestaan.

Echter, als zo'n molecuul een inwendig spiegelvlak heeft, gaat die regel niet op.
Een berucht voorbeeld is wijnsteenzuur (2,3-dihydroxybutaandizuur). Als we dit molecuul in de Fischerprojectie tekenen zien we twee C*. Door verwisselen van de twee zijsubstitutenten (H en OH) op deze twee C* komen we in totaal op vier structuren.

Nu blijkt dat de structuur met de beide OH's aan de rechterkant exact hetzelfde is als de structuur met de beide OH's aan de linkerkant (kwestie van 180 graden draaien in het vlak van tekening). Dit is een direct gevolg van het inwendige spiegelvlak dat horizontaal het molecuul in twee gelijke helften snijdt. We hebben dus geen 4 maar 3 stereoisomeren. Aangezien van deze 3 stereoisomeren slechts 2 isomeren elkaars spiegelbeeld zijn, hebben we dus ook maar 2 optisch actieve isomeren (enantiomeren).

#3

konijn

    konijn


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 01 april 2008 - 15:09

Oke,

Als ik het goed begrijp moet een stof met C*atoom een spiegelbeeldisomeer hebben om optisch actief te zijn. Anders is er sprake van een 'gewoon' stereoisomeer.
Oke bedankt! Ook voor het voorbeeld van wijnsteenzuur, dit verduidelijkt een hoop!

Veranderd door vens, 01 april 2008 - 15:10






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures