Het gaat om een reactie waarbij glucose reageert met een aminogroep van een proteïne en hierbij worden zowel het R- als het S-enantiomeer van het product gevormd + 1 molecule water. De reactie vindt plaats in een waterig milieu.
Eerst moet ik het reactiemechanisme geven. Ik vermoed dat het hier gaat om een reactie met SN1 mechanisme waarbij de nucleofiele stikstof aanvalt op koolstof 1. Nu vroeg ik mij af of hier eerst een ringopening aan te pas komt. Als ik gewoon de stikstof zou laten binden aan koolstof 1 dan zou C1 meer dan 8 elektronen in zijn buitenste schil hebben en dat zou niet lukken denk ik. Maar ik zie ook niet hoe een ringopening gerealiseerd kan worden.
Vervolgens wordt er gevraagd waarom de hydroxylgroep van koolstof 1 en niet de andere hydroxylgroepen met de aminogroep reageert. Eerst dacht ik dat dit was omdat C1 twee gepolariseerde bindingen heeft en dus het meest elektrofiele karakter heeft. Maar dan kom ik terug bij mijn ringopening, want dan heeft C1 natuurlijk nog maar één gepolariseerde binding. Misschien ondervindt het nucleofiel daar dan het minste sterische hinder van andere groepen??
Ik zit duidelijk helemaal in de knoop, alle hulp is welkom!
Alvast bedankt!
