Springen naar inhoud

Opzuivering benzoŽzuur


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Nernst

    Nernst


  • >250 berichten
  • 338 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 april 2008 - 19:41

Beste medechemieliefhebbers,

Onlangs hebben mijn partner en ikzelf benzylalcohol en benzoŽzuur gesynthetiseerd d.m.v. de Cannizzaroreactie.

We vertrokken hierbij vanuit Benzaldehyde en KOH.

2 Benzaldehyde + KOH --> Benzylalcohol + Kaliumbenzoaat

Kaliumbenzoaat + HCl --> benzoŽzuur.

Nu zitten we echter met het probleem dat onze benzoŽnzuur zo sterk vervuild is, na herkirstallisatie, dat ons rendement boven de 100% uit komt. Deze vervuiling is vooral te wijten aan nog aanwezige resten benzylalcohol. (Dit hebben we kunnen afleiden uit de gele kleur van onze kristallen.)

Normaal zou het labo hier dus stoppen, maar we zouden toch graag nog verder werken om ons benzoŽzuur zuiverder te krijgen.

Nu kwamen we op 2 ideeŽn om dit te realiseren.

Eerste idee
De vuile kristallen oplossen in water en hieraan zwavelzuur toevoegen. Vervolgens zouden we van de benzylalcohol een ether kunnen maken. Het gevormde ether zouden we gemakkelijk kunnen verwijderen.

Tweede idee: Z/B extractie
De kristallen oplossen in water, hieraan een base toevoegen zodat het benzoŽzuur terug oplosbaar is in water. Vervolgens 3 x extraheren met 25 ml ether om de benzylalcohol te verwijderen. Tenslotte weer de waterlaag aanzuren ter vorming van zuiverder benzoŽzuur.

Nu vraag ik mij af als het eerste idee haalbaar is? Het tweede idee is misschien wel het makkelijkst, maar ik ben ook nieuwsgierig als het eerste haalbaar is. Waarom wel? waarom niet?

mvg, Nernst

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

jorgensw

    jorgensw


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 april 2008 - 20:38

Je kan niet zomaar met zwavelzuur een ether maken. Ik denk dat je daar behoorlijk extreme omstandigheden voor nodig hebt aangezien water een redelijk slechte leaving groep is. En wat moet aanvallen? Een ander alcohol niet aangezien die ook geprotoneerd zal zijn.

Het tweede plan lijkt me beter, maar ook lastig, want niet alleen je zuur deprotoneer je, ook je benzylalcohol. Benzylalcohol is wel ietsje moeilijk te deprotoneren, dus als je de juiste pH kiest zou het misschien lukken een gedeelte te verwijderen. Kun je niet proberen te destileren onder vacuum?

#3

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 april 2008 - 20:42

Kan je uit het eerste idee die sulfaat makkelijk weggkrijgen? :)

#4

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 april 2008 - 22:04

De pKa van een benzylalcohol is +- 15 schat ik, dus met een buffer van pH 10 kan je deze stoffen wel scheiden hoor in een liquid liquid extractie. Kolom chromatografie is ook een goede op het nog verder op te zuiveren. Reacties doen op onzuivere producten vind ik vaak niet zo'n goed plan, moeilijker te voorspellen wat er gaat gebeuren en noem maar op.

Ik gooi bijna altijd alles over een kolom, eerst ff TLC runnen en een goede scheiding zoeken, dan over de kolom, kost je een halfuurtje bij elkaar maar voorkomt een hoop ellende.

#5

Nernst

    Nernst


  • >250 berichten
  • 338 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 april 2008 - 17:57

Dus het beste kunnen we de vuile kristallen oplossen in ether, hieraan NaOH toevoegen om het benzoŽzuur op te lossen in water en tenslotte water toevoegen om Na-benzoaat uit de etherlaag te halen. Hierna weer aanzuren met zoutzuur om benzoŽzuur uit te laten kristalliseren.

#6

jorgensw

    jorgensw


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 april 2008 - 20:21

Dit gaat dus niet goed werken waarschijnlijk. Ook je benzylalcohol deprotoneer je en lost in water op.
Tenzij je de pH nauwkeurig kiest, zoals Napoleon1981 al zei.

#7

Nernst

    Nernst


  • >250 berichten
  • 338 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 april 2008 - 23:46

idd, ik had even niet gedacht aan de opmerking i.v.m. de pH. Als buffer denk ik dat het voor ons het gemakkelijkst is een NH4+/NH3 buffer te gebruiken, pH ~ 9,25

#8

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 april 2008 - 11:06

welnee joh, ik zou alleen geen 10 M KOH gebruiken. Die benzylalcohol deprotoneer je echt niet in merkbare mate als je pH niet hoger is dan 13 of zo... Met 1 N NaOH gaat dat echt wel goed!

#9

Nernst

    Nernst


  • >250 berichten
  • 338 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 april 2008 - 20:59

welnee joh, ik zou alleen geen 10 M KOH gebruiken. Die benzylalcohol deprotoneer je echt niet in merkbare mate als je pH niet hoger is dan 13 of zo... Met 1 N NaOH gaat dat echt wel goed!

Nog bedankt voor deze informatie, maar we waren hier reeds achter gekomen, moest het hier enkel nog vermelden.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures