Beste medechemieliefhebbers,
Onlangs hebben mijn partner en ikzelf benzylalcohol en benzoëzuur gesynthetiseerd d.m.v. de Cannizzaroreactie.
We vertrokken hierbij vanuit Benzaldehyde en KOH.
2 Benzaldehyde + KOH --> Benzylalcohol + Kaliumbenzoaat
Kaliumbenzoaat + HCl --> benzoëzuur.
Nu zitten we echter met het probleem dat onze benzoënzuur zo sterk vervuild is, na herkirstallisatie, dat ons rendement boven de 100% uit komt. Deze vervuiling is vooral te wijten aan nog aanwezige resten benzylalcohol. (Dit hebben we kunnen afleiden uit de gele kleur van onze kristallen.)
Normaal zou het labo hier dus stoppen, maar we zouden toch graag nog verder werken om ons benzoëzuur zuiverder te krijgen.
Nu kwamen we op 2 ideeën om dit te realiseren.
Eerste idee
De vuile kristallen oplossen in water en hieraan zwavelzuur toevoegen. Vervolgens zouden we van de benzylalcohol een ether kunnen maken. Het gevormde ether zouden we gemakkelijk kunnen verwijderen.
Tweede idee: Z/B extractie
De kristallen oplossen in water, hieraan een base toevoegen zodat het benzoëzuur terug oplosbaar is in water. Vervolgens 3 x extraheren met 25 ml ether om de benzylalcohol te verwijderen. Tenslotte weer de waterlaag aanzuren ter vorming van zuiverder benzoëzuur.
Nu vraag ik mij af als het eerste idee haalbaar is? Het tweede idee is misschien wel het makkelijkst, maar ik ben ook nieuwsgierig als het eerste haalbaar is. Waarom wel? waarom niet?
mvg, Nernst
Laatste berichten
-
22:08
wig 11
-
21:37
speciale rel. theorie 12
-
21:22
[scheikunde] vraag Chemie - wat is de oplossing? 11
-
20:14
Aardlek-schakelaar 2
-
15:56
Programmeren met vectoren 6
-
14:53
Straatklok loopt 5 minuten voor 12
-
25 apr
Gravity and gravitation 4
-
25 apr
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 10
-
25 apr
Vogels in de stad zijn goede klussers 2
-
25 apr
Rood laserlicht 3
-
25 apr
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
25 apr
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
25 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
25 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
25 apr
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
25 apr
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Opzuivering benzoëzuur
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 147
Re: Opzuivering benzo
Je kan niet zomaar met zwavelzuur een ether maken. Ik denk dat je daar behoorlijk extreme omstandigheden voor nodig hebt aangezien water een redelijk slechte leaving groep is. En wat moet aanvallen? Een ander alcohol niet aangezien die ook geprotoneerd zal zijn.
Het tweede plan lijkt me beter, maar ook lastig, want niet alleen je zuur deprotoneer je, ook je benzylalcohol. Benzylalcohol is wel ietsje moeilijk te deprotoneren, dus als je de juiste pH kiest zou het misschien lukken een gedeelte te verwijderen. Kun je niet proberen te destileren onder vacuum?
Het tweede plan lijkt me beter, maar ook lastig, want niet alleen je zuur deprotoneer je, ook je benzylalcohol. Benzylalcohol is wel ietsje moeilijk te deprotoneren, dus als je de juiste pH kiest zou het misschien lukken een gedeelte te verwijderen. Kun je niet proberen te destileren onder vacuum?
-
- Berichten: 2.337
Re: Opzuivering benzo
Kan je uit het eerste idee die sulfaat makkelijk weggkrijgen? 
-
- Berichten: 2.399
Re: Opzuivering benzo
De pKa van een benzylalcohol is +- 15 schat ik, dus met een buffer van pH 10 kan je deze stoffen wel scheiden hoor in een liquid liquid extractie. Kolom chromatografie is ook een goede op het nog verder op te zuiveren. Reacties doen op onzuivere producten vind ik vaak niet zo'n goed plan, moeilijker te voorspellen wat er gaat gebeuren en noem maar op.
Ik gooi bijna altijd alles over een kolom, eerst ff TLC runnen en een goede scheiding zoeken, dan over de kolom, kost je een halfuurtje bij elkaar maar voorkomt een hoop ellende.
Ik gooi bijna altijd alles over een kolom, eerst ff TLC runnen en een goede scheiding zoeken, dan over de kolom, kost je een halfuurtje bij elkaar maar voorkomt een hoop ellende.
-
- Berichten: 338
Re: Opzuivering benzo
Dus het beste kunnen we de vuile kristallen oplossen in ether, hieraan NaOH toevoegen om het benzoëzuur op te lossen in water en tenslotte water toevoegen om Na-benzoaat uit de etherlaag te halen. Hierna weer aanzuren met zoutzuur om benzoëzuur uit te laten kristalliseren.
-
- Berichten: 147
Re: Opzuivering benzo
Dit gaat dus niet goed werken waarschijnlijk. Ook je benzylalcohol deprotoneer je en lost in water op.
Tenzij je de pH nauwkeurig kiest, zoals Napoleon1981 al zei.
Tenzij je de pH nauwkeurig kiest, zoals Napoleon1981 al zei.
-
- Berichten: 338
Re: Opzuivering benzo
idd, ik had even niet gedacht aan de opmerking i.v.m. de pH. Als buffer denk ik dat het voor ons het gemakkelijkst is een NH4+/NH3 buffer te gebruiken, pH ~ 9,25
-
- Berichten: 195
Re: Opzuivering benzo
welnee joh, ik zou alleen geen 10 M KOH gebruiken. Die benzylalcohol deprotoneer je echt niet in merkbare mate als je pH niet hoger is dan 13 of zo... Met 1 N NaOH gaat dat echt wel goed!
-
- Berichten: 338
Re: Opzuivering benzo
Nog bedankt voor deze informatie, maar we waren hier reeds achter gekomen, moest het hier enkel nog vermelden.welnee joh, ik zou alleen geen 10 M KOH gebruiken. Die benzylalcohol deprotoneer je echt niet in merkbare mate als je pH niet hoger is dan 13 of zo... Met 1 N NaOH gaat dat echt wel goed!
