Springen naar inhoud

oxidatie benzodiazepinen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

morganita

    morganita


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 april 2008 - 21:58

Weet iemand welke ontledingsproducten kunnen ontstaan wanneer de oxidatie van benzodiazepinen in een waterstofperoxideoplossing plaatsvindt?? b.v. valium

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 april 2008 - 00:57

Ik denk dat je rottigheid kan verwachten bij de 2 waterstof atomen tussen de amide en het stikstof atoom. Dit zijn allylic hydrogens die een relatief lage BDE bond dissociation energie hebben. Hier zal dus oxidatie starten gok ik.

#3

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 15 april 2008 - 09:27

Hydroxylering op deze positie (ik zou het geen allylische positie noemen) geeft dan ook de belangrijkste metabolieten van diazepam in een organisme.

Met waterstofperoxide zou je eventueel ook het N-oxide kunnen vormen.

#4

morganita

    morganita


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 april 2008 - 11:22

wat zijn de eigenlijke voorwaarden voor oxidatie van een stofje in waterstofperoxideoplossing?

zou het hydroxylradicaal van H2O2 op beide N-atomen of ook op Cl- en O-atoom kunnen aanvallen?

#5

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 15 april 2008 - 12:05

Een N-oxide zal alleen op de stikstof die niet van het amide is plaats kunnen vinden. Amides vormen geen N-oxides. Hiernaast verwacht ik geen reactie van waterstofperoxide met de carbonyl zuurstof of het chlooratoom.

#6

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 april 2008 - 16:11

(ik zou het geen allylische positie noemen)

Je hebt uiteraard gelijk maar wist geen beter woord. Wanneer je naar de orbitalen kijkt die betrokken zijn bij deze stabilisatie dan lijkt het er overigens wel erg veel op.

#7

RubenM

    RubenM


  • >250 berichten
  • 336 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 april 2008 - 21:15

Ik denk dat je bij deze oxidatie een leuk mengseltje krijgt van verschillende oxidatieproducten. Je kunt het N-oxide krijgen, hydroxylatie op de beruchte plaats tussen amide en N, en mogelijk treedt er ook nog demethylering tot nordiazepam op. Maak daar dan nog onderlinge combinaties van en je mengsel is compleet.

Overigens heb ik een sterk vermoeden dat onder bepaalde omstandigheden de 7-ring misschien wel eens als zodanig zou kunnen sneuvelen. Waarschijnlijk is die ooit eens met een soort Beckmann-rearrangement-achtige reactie ontstaan, en het zou me niets verbazen als hij onder oxidatieve condities weer omlegt naar een zesring. Te beginnen met hydroxylering op die ene labiele plek?

#8

morganita

    morganita


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 april 2008 - 08:09

Hoe zien jullie dat de plek tussen amide en N zo gevoelig is voor hydroxylering? of ligt het aan ervaring?

Ik heb ook gekeken naar het metabolisme in het lichaam en dat je inderdaad bij oxidatie demethylering op het amide N en hydroxylatie op die plek krijgt.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures