Springen naar inhoud

Synthese van tetraaminobenzeen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Trowa Alchemist_CF

    Trowa Alchemist_CF


  • >25 berichten
  • 38 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 april 2008 - 20:52

Hi,

I wil een tetraaminobenzene synthetiseren (1,2,4,5-tetraaminobenzeen)
Ik heb op school al de beschikking over benzeen-1,2-diamino en het lijkt mij dan het makkelijkst om van dit molecuul uit te gaan door er nog twee amine-groepen aan te zetten.

Op internet kwam ik een voorschrift tegen voor de synthese van aniline uit benzeen door de additie van een nitro groep waarna deze werdt gereduceerd tot een amine.

Mijn vraag is; is dit ook toepasbaar voor de onderstaande reactie. (bij een hoge concentratie van salpeterzuur)

Geplaatste afbeelding

En zo niet; is er dan nog een alternatief?

Alvast bedankt

Veranderd door Trowa Alchemist, 15 april 2008 - 21:02


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jooken

    Jooken


  • >250 berichten
  • 677 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 april 2008 - 09:04

Dat zal in ieder geval niet gaan. Een aminogroep is een ortho/para richter, en de nitrogroep zal dus eerder op plaats 3 terechtkomen. Verder zijn aminogroepen gevoelig voor oxidatie, en je werkt met salpeterzuur ...

Aminogroepen zijn ook basisch en worden in het sterk zure milieu geprotoneerd, waardoor de benzeenring zeer sterk gedeactiveerd wordt.

Problemen genoeg dus bij deze reactie.

Een alternatief is vertrekken van m-dichloorbenzeen. Dat nitreer je, en vervolgens substitueer je de chlooratomen met aminogroepen (aromatische, nucleofiele substitutie) Na reductie heb je het gewenste product.

Zie Organic Synthesis

#3

Trowa Alchemist_CF

    Trowa Alchemist_CF


  • >25 berichten
  • 38 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 april 2008 - 15:59

Thanx :)

ik denk dat ik de laatste stap ga aanpassen met een andere reductiemiddel; H2 Pt waarschijnlijk. Om toch vier amine-groepen aan m'n benzeenring te krijgen.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures